Помогите, пожалуйста с органикой!

[Боюсики]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с цепочкой (не всей).

У меня получается, что на первой стадии идет реакция Вюрца и получается следующий диен CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂. Ведь так?

По второй стадии: я думаю, что там должна быть реакция Дильса-Альдера. И вот тут у меня загвоздка: что там получается? У меня никак не получается сделать цикл. Или же там не Дильса-Альдера должна быть и цикл не образуется? Тогда что?

Помогите пожалуйста! 

 

Изменено 27 Сентября, 2018 в 13:43 пользователем Боюсики

[yatcheh]

2 часа назад, Боюсики сказал:

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с цепочкой (не всей).

У меня получается, что на первой стадии идет реакция Вюрца и получается следующий диен CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂. Ведь так?

По второй стадии: я думаю, что там должна быть реакция Дильса-Альдера. И вот тут у меня загвоздка: что там получается? У меня никак не получается сделать цикл. Или же там не Дильса-Альдера должна быть и цикл не образуется? Тогда что?

Помогите пожалуйста! 

 

 

Увы, для реакции Дильса-Альдера диен должен быть сопряжённым. 

Первая реакция - Вюрца. А вот вторая - загадка. С этиленом тут только сополимер можно получить. Впрочем, последующие телодвижения тоже вызывают недоумение.

ИМХО, цепочка - бред сивого мерина 

[Боюсики]

7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Увы, для реакции Дильса-Альдера диен должен быть сопряжённым. 

Первая реакция - Вюрца. А вот вторая - загадка. С этиленом тут только сополимер можно получить. Впрочем, последующие телодвижения тоже вызывают недоумение.

ИМХО, цепочка - бред сивого мерина 

вот и мне кажется, что здесь что-то не так)))

но все равно спасибо)))

[Аль де Баран]

Похоже, в исходнике нарисовали лишнее звено СН₂. Без него получился бы дивинил, с ним реакция ДА возможна, хотя и с большим скрипом (нет активирующей группы). Далее по схеме были бы циклогексен, бромциклогексан и метилциклогексан.

[Боюсики]

1 час назад, Аль де Баран сказал:

Похоже, в исходнике нарисовали лишнее звено СН₂. Без него получился бы дивинил, с ним реакция ДА возможна, хотя и с большим скрипом (нет активирующей группы). Далее по схеме были бы циклогексен, бромциклогексан и метилциклогексан.

Тоже возникала такая мысль. Спасибо)