Восстановление нитрогруппы

[peter7738 6]

Подскажите, пожалуйста: мне нужно синтезировать 4-додецилфениламин из 1-нитро-4-додецилбенола, восстановлением при помощи олова и соляной кислоты; в методике прописано, что сначала смешивают 1-нитро-4-додецилбензол с оловом, потом порциями солянку добавляют, а затем порциями приливают концентрированный раствор гидроксида натрия; полученный продукт экстрагируют н-гексаном. Есть похожий синтез анилина, но там перед добавлением щелочи смесь кипятят 2-3 часа, что прореагировал весь нитробензол. Нужно ли в моём случае кипячение смеси ( может, кому доводилось выполнять данный синтез)? Заранее благодарен!!!!

[yatcheh 8 642]

1 час назад, peter7738 сказал:

Подскажите, пожалуйста: мне нужно синтезировать 4-додецилфениламин из 1-нитро-4-додецилбенола, восстановлением при помощи олова и соляной кислоты; в методике прописано, что сначала смешивают 1-нитро-4-додецилбензол с оловом, потом порциями солянку добавляют, а затем порциями приливают концентрированный раствор гидроксида натрия; полученный продукт экстрагируют н-гексаном. Есть похожий синтез анилина, но там перед добавлением щелочи смесь кипятят 2-3 часа, что прореагировал весь нитробензол. Нужно ли в моём случае кипячение смеси ( может, кому доводилось выполнять данный синтез)? Заранее благодарен!!!!

 

Хуже от нагревания не будет. Будет только лучше.

[peter7738 6]

В общем 2 часа нагревал на кипящей водяной бане ( цвет изменился с бледно-желтого на темно-оранжевый), далее добавлял концентрированный раствор щелочи до щелочной реакции среды ( цвет изменился на мутно-коричневый, как какао), затем проэкстрагировал трижды полученную смесь, где, предположительно, должен быть п-додецилфениламин,  н-гексаном, при этом слой н-гексана темно-зеленого цвета получился, а нижний слой сероватого цвета с твердой фазой серого цвета, похожей на песок по консистенции. При получении ароматических аминов типа моего пара-додецилфениламина нормально, если темно-зеленый цвет получился? Далее отгонять н-гексан из вытяжки буду, а далее уже под вакуумом отгонять продукт (Ткип = 364 "C).

[yatcheh 8 642]

23 часа назад, peter7738 сказал:

При получении ароматических аминов типа моего пара-додецилфениламина нормально, если темно-зеленый цвет получился? 

 

В такого типа реакциях не исключено образование всяких красителей в виде примесей (частичное восстановление, азосочетание, туда-сюда...). Так что цвет - не показатель. Показатель - выход продукта после перегонки.