изомеризация вториных аминов

[Cheamist2018]

Я не понимаю механизм, изомеризации вторичного амина на примере:

Смесь 13,52 г амина в 60 мл бензола, л-винной кислоты (7,50 г) в 30 мл воды и 2 г гидроксида натрия (степень реагента или титруют эквивалент) в 3 мл воды выдерживали 4 часа с прерывистым встряхиванием и органическую фазу выпаривали с получением 98% д-амина. Водную фазу экстрагировали бензолом при рН 13 и выпаривали с получением 96% л-энантиомера.

 

Зачем здесь гидрооксид натрия? мы получаем сначала натриевую соль л-винной кислоты которая уже вступает в реакцию с амином?

 

А будет ли проблема если заменить л-винную кислоту д-винной? или разницы нет?

Изменено 3 Ноября, 2018 в 20:11 пользователем Cheamist2018

[химхлам]

Потрудитесь дать ссылку откуда Вы взяли этот текст!

[Cheamist2018]

ниоткуда. это я сам его прописал.

я так уже делал. моя цель была получить вторичный амин. чтобы с его помоью получить д-мендальную кислоту.

если не испоьзывать гидрооксид натрия, то получается не селективное разделение на изомеры, а вкристолизация долгая и нудная. я хочу просто облегчить задачу себе. вот гидрооксид калия не подходит. а натрия - работает хорошо. только я делал с помощью д-винной ислоты. а у меня ее нет сейчас. есть много л-винной , как остатки от опытов. вот тепеь я с ее помощью хочу получить амин. получиться?

[Cheamist2018]

не понимаю, почему в этой теме никто не отвечает... странно...

[химхлам]

А чем помочь человеку, который сам себе удаляет гланды? 

[yatcheh]

18 часов назад, Cheamist2018 сказал:

Я не понимаю механизм, изомеризации вторичного амина на примере:

Смесь 13,52 г амина в 60 мл бензола, л-винной кислоты (7,50 г) в 30 мл воды и 2 г гидроксида натрия (степень реагента или титруют эквивалент) в 3 мл воды выдерживали 4 часа с прерывистым встряхиванием и органическую фазу выпаривали с получением 98% д-амина. Водную фазу экстрагировали бензолом при рН 13 и выпаривали с получением 96% л-энантиомера.

 

Зачем здесь гидрооксид натрия? мы получаем сначала натриевую соль л-винной кислоты которая уже вступает в реакцию с амином?

 

А будет ли проблема если заменить л-винную кислоту д-винной? или разницы нет?

 

Это не изомеризация, а разделение энантиомеров. Оптически активная кислота с рацематом хирального амина даёт диастереомерные продукты с разными физическими свойствами. Тут образуется соль с одним энантиомером, другой в органической фазе остаётся.

Гидроксид натрия взят в половинном количестве, так, что образуется кислый татртрат, способный с эквивалентом амина давать соль.

 

С д-винной кислотой может и не получиться. Но может и получиться.

 

P.S. Впервые в жизни приходится объяснять автору методики её смысл... 

Изменено 4 Ноября, 2018 в 16:09 пользователем yatcheh

[Cheamist2018]

17 часов назад, yatcheh сказал:

 

Это не изомеризация, а разделение энантиомеров. Оптически активная кислота с рацематом хирального амина даёт диастереомерные продукты с разными физическими свойствами. Тут образуется соль с одним энантиомером, другой в органической фазе остаётся.

Гидроксид натрия взят в половинном количестве, так, что образуется кислый татртрат, способный с эквивалентом амина давать соль.

 

С д-винной кислотой может и не получиться. Но может и получиться.

 

P.S. Впервые в жизни приходится объяснять автору методики её смысл... 

Наконецто мне ктото обьяснил. Я экспериментатор любитель, собираюсь поступать на хим фаг! поэтому могу чтото получить а потом гадаю как у меня получислось! наконецто мне ктото обьяснил!