Этиленгликоль из 1,1-дихлорэтана

[yatcheh]

1 час назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Мне неловко Вас учить, Мэтр. Если оставить общий случай, то разве двум большим хлорам у оного углерода не тесно?

 

Не такие уж они и большие. В любом случае - проблема в механизме перегруппировки. И в её наблюдаемости. И с тем, и с другим - проблема. Не наблюли... 

Изменено 11 Ноября, 2018 в 18:54 пользователем yatcheh

[dmr]

38 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

разве двум большим хлорам у оного углерода не тесно?

С йодом не путаете? 

Если даже будет тесно, то галогену проще думаю будет оторвать один из водородом, и улететь, оставив моногалогеналкен, но если этот моногалогеналкен, допустим обратно захочет присоединить галогенводород, то тут правило Марковникова, и водород пойдёт туда, где уже много водорода видимо

[Аль де Баран]

42 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Мне неловко Вас учить, Мэтр. Если оставить общий случай, то разве двум большим хлорам у оного углерода не тесно?

 

В тесноте, зато не в обиде. При ступенчатом хлорировании этана второй атом галогена с огромным удовольствием занимает именно геминальное положение, а не вицинальное. Оттого и получается преимущественно 1,1-дихлорэтан, а не 1,2-дихлорэтан. Об этом уже писали на форуме, вот ссылка на пост. Так что мало надежды на то, что один из двух хлоров вдруг переметнётся к соседнему атому углерода.