Кислый/основный катализ 2-метилбутаналя

[MBizeps 5]

как будет выглядеть кислый и основный катализ 2-метилбутаналя? Почему (r)-2-метилбутаналь будет рацемизироваться при кислом и основном катализе?

[yatcheh 8 642]

48 минут назад, MBizeps сказал:

как будет выглядеть кислый и основный катализ 2-метилбутаналя? Почему (r)-2-метилбутаналь будет рацемизироваться при кислом и основном катализе?

 

Потому что он будет обратимо енолизироваться. А из ахирального енола может получится любой из двух оптических изомеров альдегида с равной вероятностью.

 

Кислотно-катализируемая енолизация:

CH3-CH2-CH(CH3)-CH=O <--(H⁺)-->  [CH3-CH2-CH(CH3)-C⁺H-O-H] <--(-H⁺)--> CH3-CH2-CH(CH3)=CH-O-H 

Основно-катализируемая енолизация:

CH3-CH2-CH(CH3)-CH=O <--(OH^-, -H2O)-->  [CH3-CH2-C^-(CH3)-C=O] <----> CH3-CH2-CH(CH3)=CH-O^- <--(H2O, -OH^-)-->  CH3-CH2-CH(CH3)=CH-O-H