нуклеофильные и электрофильные частицы

[eirena]

Прошу помочь с заданием. 

 Из представленного перечня выберите частицы, которые являются  нуклеофилами и электрофилами:

 

H2O, NH3, AlCl3, C6H6, CH2=CH2, CH3NH2, ацетилен, CH3-NH-CH3, C2H5OH.

 

Если я верно понимаю, молекулы, имеющие азот в составе, являются нуклеофилами?
 

Изменено 22 Сентября, 2019 в 12:48 пользователем eirena
было вставлено фото задания. Потом убрано

[yatcheh]

2 часа назад, eirena сказал:

Прошу помочь с заданием. 

 Из представленного перечня выберите частицы, которые являются  нуклеофилами и электрофилами:

 

H2O, NH3, AlCl3, C6H6, CH2=CH2, CH3NH2, ацетилен, CH3-NH-CH3, C2H5OH.

 

Если я верно понимаю, молекулы, имеющие азот в составе, являются нуклеофилами?
 

 

Не только азот.

Из этого списка нуклеофильны молекулы

H2O, NH3, C6H6, CH2=CH2, CH3NH2, ацетилен, CH3-NH-CH3, C2H5OH

 

Надо учитывать, что молекулы могут быть амбидентными, способными проявлять свойства как нуклеофила, так и электрофила, в зависимости о условий реакции. Скажем, ацетилен в реакции электрофильного присоединения - нуклеофил:

HCCH + HCl ----> CH2=CHCl

Эта реакция контролируется скоростью протонирования ацетилена на первой стадии:

HCCH + H⁺ ----> CH2=CH⁺

Поэтому ацетилен тут - нуклеофил. Вторая стадия - присоединение аниона хлора протекает быстро:

CH2=CH⁺ + Cl^- ----> CH2=CHCl

А вот в реакции с синильной кислотой в присутствии основания, ацетилен - электрофил, поскольку скоростьлимитирующая стадия - присоединение аниона цианида:

HCCH + CN^- ----> CH^-=CH-CN --(HCN, -CN^-)--> CH2=CH-CN

 

В этом списке AlCl3 - в основном электрофил, а вот ацетилен можно и туда, и туда отнести.

 

Нуклеофильность/электрофильность - не имманентное свойство молекулы, оно зависит от типа реакции, в которое оно (вещество) вступает.

[eirena]

Большое спасибо) Все понятно)