Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

[OceanExplorer]

Всем доброго вечера. Подскажите, пожалуйста, будет ли идти реакция ацилирования бензола  монохлоруксусной кислотой до фенилуксусной? 

[N№4]

Гетероауксин так получается, но бензол не индол.

[yatcheh]

3 часа назад, OceanExplorer сказал:

Всем доброго вечера. Подскажите, пожалуйста, будет ли идти реакция ацилирования бензола  монохлоруксусной кислотой до фенилуксусной? 

 

Не будет.

 

8 минут назад, N№4 сказал:

Гетероауксин так получается, но бензол не индол.

 

То да. Там другой механизм. 

Изменено 11 Ноября, 2019 в 16:58 пользователем yatcheh

[vvnvvl]

Подскажите, пожалуйста, как происходит ацилирование хлорангидрида бензойной кислоты? Ацилирующий агент- хлорангидрид уксусной кислоты. Будет ли происходить такая реакция?

[yatcheh]

Только что, vvnvvl сказал:

Подскажите, пожалуйста, как происходит ацилирование хлорангидрида бензойной кислоты? Ацилирующий агент- хлорангидрид уксусной кислоты. Будет ли происходить такая реакция?

 

Не будет. Заместитель -COCl - акцептор, дезактивирующий ядро, с такими производными реакция ФК не идёт. 

Иначе бензоилхлорид сам себя бы ацилировал

Изменено 5 Марта, 2020 в 08:43 пользователем yatcheh

[vvnvvl]

Я тоже так решила, но в задаче дается такое задание: напишите уравнения реакций ацилирования: а) этилбензола, б) бензола, в) хлорангидрида бензойной кислоты. В качестве ацилирующего агента используется хлорангидрид уксусной кислоты.  Приведите механизм реакции для случая в). Сравните скорости реакций ацилирования предложенных веществ. Как быть?

Первые две реакции без проблем, а с третьей ???

[yatcheh]

Только что, vvnvvl сказал:

Я тоже так решила, но в задаче дается такое задание: напишите уравнения реакций ацилирования: а) этилбензола, б) бензола, в) хлорангидрида бензойной кислоты. В качестве ацилирующего агента используется хлорангидрид уксусной кислоты.  Приведите механизм реакции для случая в). Сравните скорости реакций ацилирования предложенных веществ. Как быть?

Первые две реакции без проблем, а с третьей ???

 

Напишите эту реакцию. Проацилируйте бензоилхлорид в мета-положение. А в примечании напишите, что эта реакция идёт с ничтожно малой скоростью, и на практике нереализуема. 

[vvnvvl]

Спасибо