Надуксусная кислота

[terri]

доброго времени суток !

может кто-то знает , чем окислительные свойства этой кислоты отличаются от окислительных свойств перекиси водорода . спасибо .

[химхлам]

НАК сильнее как окислитель чем ПВ, иначе бы её, как более дорогой материал, не синтезировали .

[terri]

значит , НАК может лучше чем ПК  окислить , например , и диметилдисульфид ?

[химхлам]

Теоретически да.

[terri]

а если сравнить окислительные свойства НАК и mPCBA , то тут они сравнимы ?

[химхлам]

Обе сильнее перекиси, но надо исследовать кинетику для конкретного субстрата.

[terri]

mPCBA в хлороформе как-то не особо окисляла . перекись даже была получше . но перекись работает при немного высших температурах , но тогда много побочных продуктов . видимо , надо пробовать НАК . Она будет работать и при лабораторной температуре ?

[yatcheh]

2 часа назад, terri сказал:

значит , НАК может лучше чем ПК  окислить , например , и диметилдисульфид ?

 

"Лучше" - это как? Вусмерть, до мезиловой кислоты? Тут и перекись справится, при нагревании.

[terri]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

"Лучше" - это как? Вусмерть, до мезиловой кислоты? Тут и перекись справится, при нагревании.

не-а , вусмерть не надо ))) Нужен диметилдисульфид монооксид . mPCBA окисляла слабо , правда при 5 С , но селективно , перекись лучше , но с букетом побочки .

[yatcheh]

32 минуты назад, terri сказал:

не-а , вусмерть не надо ))) Нужен диметилдисульфид монооксид . mPCBA окисляла слабо , правда при 5 С , но селективно , перекись лучше , но с букетом побочки .

 

Побочка - от того, что перекись водорода не заточена под атаку нуклеофилом, там много радикальных путей реализуется. Перуксусная кислота будет селективнее перекиси водорода, но вряд ли селективнее хлорнадбензойной кислоты. Селективность тут в прямой зависимости находится от поляризации -O-O-H связи. Чем сильнее акцептор при этой связи - тем выше электрофильность кислорода. Вот, скажем - трифторперуксусная кислота - это тема. А перуксусная... тех же щей, да пожиже влей

Изменено 21 Февраля, 2020 в 17:04 пользователем yatcheh