Конформации гликозидов

[MoreFeeling]

Здравствуйте, помогите, пожалуйста

[yatcheh]

1 час назад, MoreFeeling сказал:

Здравствуйте, помогите, пожалуйста

 

 

Самый устойчивый - номер 3.

У номера 1 три аксиальных группы (две цис-аксиальные),  а в "вывернутом" конформере - две транс-экваториальные группы, и он более устойчив.

Конформер у номера два менее стабилен, чем исходный (в нём появится четыре аксиальных группы), а перейти в более стабильный номер 3 он может только посредством разрыва гликозидной связи.

 

 

[Chemchill]

15 часов назад, yatcheh сказал:

 

Самый устойчивый - номер 3.

У номера 1 три аксиальных группы (две цис-аксиальные),  а в "вывернутом" конформере - две транс-экваториальные группы, и он более устойчив.

Конформер у номера два менее стабилен, чем исходный (в нём появится четыре аксиальных группы), а перейти в более стабильный номер 3 он может только посредством разрыва гликозидной связи.

 

 

Разве здесь не играет роль тот факт, что у гликозидов учитывается аномерный эффект и самым устойчивым станет 2?

[yatcheh]

3 часа назад, Chemchill сказал:

Разве здесь не играет роль тот факт, что у гликозидов учитывается аномерный эффект и самым устойчивым станет 2?

 

Да, вы правы, коллега. Я упустил из виду тот факт, что в деле фигурируют метилгликозиды, у которых аномерный эффект проявляется сильнее, чем у незамещённых сахаров.

Устойчивость будет возрастать в ряду 1 < 3 < 2

А на картинке надо поменять направления стрелочек в реакции эпимеризации