Окисление гликоля, продолжение

[ray_1]

Камрады:)
По гликолевой кислоте, неделю сохло, получилось вот что  (фоты прикрепляю)
Короч формульно:
2 молекулы гликоля + 2 молекулЫ перманганата, среда-H20
получается   (минус) -  2Кон,   -2Mn02, выход-   гликолят калия , гликолевый альдегид
Вопрос, при окислении 20 мл (22, 2 гр) гликоля брать равное кол-во перманганату?
Или присыпать с избытком, шоб альдегид окислялся наверняка в гликолевую кислоту

На вкус кристаллы что в плошке, кислые, ну очень)
Кто  имел дело с гликолевой кислотой(выпаривал, синтезировал) просветите.
Как выглядит? Вкус) ясно кислый)))

[Paul_S]

Да щавелевая кислота, небось.

[ray_1]

Не   наверно не она) С  солями железа растворим осадок дает. Оксалат не растворим. Оксикислоты комплекс растворимый образуют с солями тяж. металлов. 

[Paul_S]

В кислой среде оксалаты растворяются.

[ray_1]

По медной соли провести реакцию чтоль? Гликолат меди и в кислой не растворим вроде. Али так(превью)

Нафталину нет тока(

[Paul_S]

Я сомневаюсь, что гликоль можно эффективно окислить до гликолевой кислоты, причем таким дубовым окислителем как марганцовка. А если можно, то для этого существует методика, которую нужно найти и следовать ей.

[ray_1]

Зря вы батенька так про марганцовку. И бензальдегид  из бензилового спирта,  с неплохим выходом получал с помощью перманганата. 

А уж гликоль то. Главное пропорции.)  Не дубовый это окислитель, а в умелых руках очень действенный)

[Paul_S]

6 минут назад, ray_1 сказал:

Зря вы батенька так про марганцовку. И бензальдегид  из бензилового спирта,  с неплохим выходом получал с помощью перманганата. 

А уж гликоль то. Главное пропорции.)  Не дубовый это окислитель, а в умелых руках очень действенный)

Ага, с магнием смешивать хорошо 

Почему Вы думаете, что будет окисляться только один гидроксил в молекуле, второй "в домике", что ли? По крайней мере глиоксиловая килота получится.

[ray_1]

Только морду лица надо вовремя отворачивать, слишком для сетчатки глаза вспышка яркая.  Эт если смесь поджечь))

Али ты классическую шумовуху имеешь ввиду из плотного картона. Вот помню,  старшие парни в лихие совдеповские времена,

 киданули мне под ноги такую шляпу. Нихрена не слышал минуту так точно ( До сих пор помню эти ощущения.

 

 По теме  мое скромное мнение. Всегда окисляется сначала первый гидроксил , если нет переизбытка окислителя

Если есть, дербанит второй гидроксил.  Ну где ты кислороду для второй оксигруппы возьмешь, если  кислорода нет? 

По мне так это, как на два стула одной попой сесть))) 

Не все так однозначно, смесь там будет из разных продуктов окисления. И глиоксиловая тож будет в том числе. 

А чтоб так, хоп, и на выходе  гликолевая 100 проц. Конечно не будет такого)

 

 

 

 

 

[Paul_S]

Т.е., первый гидроксил окислится и до альдегида, и до карбоксила, а второй будет делать вид, что его нет  Перманганат - жесткий и неселективный окислитель, он не особо разбирает, что ему окислять.

Здесь 115 ссылок на получение гликолевой кислоты, ищите и обрящете

https://www.chemsrc.com/en/cas/79-14-1_509829.html#heChenDiv