Механизм реакции образования эфира. Синтез гидроксиуксусной кислоты.

[soft_fx]

1. Раствор (R)-2-фенилбутанола-2 в этаноле в присутствии нескольких капель серной кислоты превращается в эфир. Сделайте предположение о механизме реакции и с этих позиций объясните ее стереохимический результат.

2. Предложите схему синтеза гидроксиуксусной кислоты из этиленхлоргидрина.

[yatcheh]

3 часа назад, soft_fx сказал:

1. Раствор (R)-2-фенилбутанола-2 в этаноле в присутствии нескольких капель серной кислоты превращается в эфир. Сделайте предположение о механизме реакции и с этих позиций объясните ее стереохимический результат.

2. Предложите схему синтеза гидроксиуксусной кислоты из этиленхлоргидрина.

 

1. Гидроксил в этом спирте третично-бензиловый, а значит реакция идёт по механизму SN1, а значит эфир будет рацематом.

2. Окисление спиртового гидроксила с последующим гидролизом хлоруксусной кислоты.