Синтез по теме «Амины».

[Гость Bzm]

Помогите,пожалуйста,написать три синтеза ,заранее большое спасибо!

1)Исходя из анилина и других необходимых реагентов синтезируйте нитрил 4-фторбензойной к-ты.

2)Исходя из циклогексанона и неорганических реагентов ,получите 1,4-диаминобутан и 1,6-диаминогексан.
3)Во вложении

 

хотя бы помощь с каким-то одним:(

[Paul_S]

1) Анилин ацилируем по азоту, нитруем, гидролизуем, получаем п-нитроанилин.

Его диазотируем в присутствии HBF4, получаем борфторид п-нитрофенилдиазония, разлагаем его до пара-нитрофторбензола. ЕГо восстанавливаем до п-фторанилина, его диазотируем и реагируем с цианидом по Зандмейеру. Получаем нитрил п-фторбензойной к-ты.
2) Циклогексанон окисляем азоткой или марганцовкой в адипиновую кислоту, получаем ее амид. Ращепление амида по Гофману даст 1,4-диаминобутан, гидрирование на никеле под давлением - 1,6-диаминогексан.
3) В 1,8-динитронафталине действием сульфида натрия восстанавливаем одну нитрогруппу. 1,8-нитроаминонафталин диазотируем и кипятим, получаем 8-нитронафтол-1. Его восстанавливаем по Зинину в 8-аминонафтол-1. Тем временем из анилина делаем сульфаминовую кислоту нагреванием анилинсульфата при 200 С. Ее диазотируем и делаем азосочетание с 8-аминонафтолом-1 в виде фенолята. Бог знает, как это осуществить, но, если взять не фенолят, а сам аминонафтол, то азофрагмент прицепится к кольцу с аминогруппой.
Успехов!

Изменено 15 Апреля, 2020 в 23:31 пользователем Paul_S

[Гость Bzm]

Спасибо вам огромнейшее!!)