Ошибки в реакциях

[AlexS1r]

Помогите найти ошибки.
Как я понял, то при нитровании не хватает ещё продукта?



 

[Paul_S]

В принципе, при нитровании анилина должны на первой стадии получаться орто- и пара-нитроанилины. Но на практике анилин сильно окисляется нитрующей смесью, кроме того, протонированная группа -NH₃⁺ чатично направляет нитрование в мета-положение.  Чтобы этого избежать, анилин ацилируют по азоту.

В результате получается пара-нитроанилин с небольшой примесью орто-изомера, от которого легко избавиться перекристаллизацией.

https://www.himhelp.ru/section25/section27kilur/section138nytr/111.html

 

Вторая ошибка - проблемы с нитрозированием пара-аминофенола. Он действительно легко окисляется в хинон, в том чиле и азотистой к-той, но диазотировать его реально:

В кислой среде окисляется азотистой кислотой до хинона. Для диазотирования используется реакция гидрохлорида п-аминофенола с нитритом натрия без добавления кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлорида цинка или небольшого количества соли меди.

http://www.chemport.ru/chemical_substance_3281.html

Не думал, что важны такие подробности.

 

Ну и фенол, конечно, нитруется по первой стадии в смесь орто- и пара- изомеров. Разделяют их, кажется, перегонкой с паром, орто-изомер хорошо летит.

[AlexS1r]

25 минут назад, Paul_S сказал:

 

 

Вторая ошибка - проблемы с нитрозированием пара-аминофенола. Он действительно легко окисляется в хинон, в том чиле и азотистой к-той, но диазотировать его реально:

В кислой среде окисляется азотистой кислотой до хинона. Для диазотирования используется реакция гидрохлорида п-аминофенола с нитритом натрия без добавления кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлорида цинка или небольшого количества соли меди.

http://www.chemport.ru/chemical_substance_3281.html

Не думал, что важны такие подробности.

Огромное спасибо, как я понял, то вместо HCl СuSO₄/ZnCl₂, ведь так?

[Paul_S]

6 минут назад, AlexS1r сказал:

Огромное спасибо, как я понял, то вместо HCl СuSO₄/ZnCl₂, ведь так?

Сказано же - берется соль, гидрохлорид п-аминофенола и эквимолярное количество ZnCl2. Они растворяются в воде и добавляется раствор нитрита натрия. При этом образуется соль диазония. Кислоту добавлять нельзя во избежание окисления. Что такое "или небольшое количетво соли меди" - не знаю, нужно искать методику.

[AlexS1r]

1 минуту назад, Paul_S сказал:

Сказано же - берется соль, гидрохлорид п-аминофенола и эквимолярное количество ZnCl2. Они растворяются в воде и добавляется раствор нитрита натрия. При этом образуется соль диазония. Кислоту добавлять нельзя во избежание окисления. Что такое "или небольшое количетво соли меди" - не знаю, нужно искать методику.

Это я понимаю, но я не знаю как получить гидрохлорид п-аминофенол. Просто добавляем HCl?

[Paul_S]

8 минут назад, AlexS1r сказал:

Это я понимаю, но я не знаю как получить гидрохлорид п-аминофенол. Просто добавляем HCl?

Добавить. И выделить из раствора соль RNH2*HCl, с ней работать, чтобы не было избытка кислоты.