Как из бензола получить 2-бром-4-метоксианилин?

[Dima Kolotov]

Помогите, пожалуйста!

[Paul_S]

Как его теоретичеки можно сделать. Бензол нитруем в нитробензол, восстанавливаем его в анилин. Анилин окисляем хромпиком в бензохинон. Бензохинон с гидроксиламином дает оксим, который, будучи таутомерен пара-нитрозофенолу, при окислении K3Fe(CN)6 или азоткой даст п-нитрофенол. Бромируем его эквимолярным количеством брома, получаем 2-бром-4-нитрофенол. В нем заменяем гидроксил на хлор действием PCl5, потом заменяем хлор на NH2 нагреванием с конц. р-ром NH3 под давлением. В получившемся 2-бром-4-нитроанилине защищаем аминогруппу фталевым ангидридом, нитрогруппу восстанавливаем гидрированием на Pt, потом диазотируем ее, кипятим раствор, метилируем получившийся фенол диметилульфатом, снимаем фталимидную защиту дейтвием гидразина. Все!

Изменено 26 Апреля, 2020 в 09:08 пользователем Paul_S