Механизм реакций

[MoreFeeling]

Подскажите, пожалуйста, по каким механизмам идут реации?

[yatcheh]

4 часа назад, MoreFeeling сказал:

Подскажите, пожалуйста, по каким механизмам идут реации?

 

Механизм тут один - внедрение карбена в О-Н связь:

CH2=N=N --(-N2)--> :CH2

Карбен атакует атом кислорода:

R-O-H + :CH₂ ----> [R-O⁺(-H)-C^-H₂] ----> R-O-CH₃

Получаются

1) пара-нитроанизол NO2-C6H4-OCH3

2) метил-4-гидроксиметилбензоат HO-CH2-C6H4-COO-CH3

Во втором случае атакуется более кислый гидроксил, так как кислота катализирует распад диазометана.

R-COO-H---->N^-=N⁺=CH₂ ----> R-COO- + H-N=N⁺=CH₂ --(-N₂, -H⁺)--> R-COO^- + :CH₂ ----> R-COO-CH₂^- --(H⁺)--> R-COO-CH₃

Диазометан распадается не отходя от кассы

Хотя, тут есть варианты:

R-COO-H---->C^-H2-N⁺=N ----> R-COO- + C⁺H₃ --(-N₂)--> R-COO-CH₃ 

Это, пожалуй, ближе к истине.

Изменено 7 Мая, 2020 в 08:44 пользователем yatcheh