Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С —Сl. В каком соединении расщепление этой связи с образованием аниона хлора должно происходить легче и почему?

 

Ссылка на комментарий

   Если "на пальцах", то связь C-Cl в бензилхлориде настолько подвижна, что этот реагент в технике и лабораторной практике приходится частенько стабилизировать, а чаще использовать свежеперегнанный. Уж очень эта связь стремится гидролизоваться. И реакция эта идёт по механизму SN1 из-за чрезвычайно сильной устойчивости образующегося при гетеролизе бензильного карбкатиона. Если интересно, в Сети можно найти много картинок с мезомерными формами этого "чуда враждебной техники", где бензольное кольцо активно участвует в перераспределении положительного заряда.

   Напротив, связь C-Cl в п-хлортолуоле очень устойчива, почти как в хлобензоле, засчёт сопряжения p-электронов хлора с пи-электронной системой ароматического ядра и гидролизуется (вступает в реакции нуклеофильного замещения) чрезвычайно тяжко.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика