Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила

[Apotheosis]

Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С —Сl. В каком соединении расщепление этой связи с образованием аниона хлора должно происходить легче и почему?

 

[Nemo_78]

   Если "на пальцах", то связь C-Cl в бензилхлориде настолько подвижна, что этот реагент в технике и лабораторной практике приходится частенько стабилизировать, а чаще использовать свежеперегнанный. Уж очень эта связь стремится гидролизоваться. И реакция эта идёт по механизму S_N1 из-за чрезвычайно сильной устойчивости образующегося при гетеролизе бензильного карбкатиона. Если интересно, в Сети можно найти много картинок с мезомерными формами этого "чуда враждебной техники", где бензольное кольцо активно участвует в перераспределении положительного заряда.

   Напротив, связь C-Cl в п-хлортолуоле очень устойчива, почти как в хлобензоле, засчёт сопряжения p-электронов хлора с пи-электронной системой ароматического ядра и гидролизуется (вступает в реакции нуклеофильного замещения) чрезвычайно тяжко.