Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Apotheosis

Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила

Рекомендованные сообщения

Сравните строение молекул пара-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С —Сl. В каком соединении расщепление этой связи с образованием аниона хлора должно происходить легче и почему?

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

   Если "на пальцах", то связь C-Cl в бензилхлориде настолько подвижна, что этот реагент в технике и лабораторной практике приходится частенько стабилизировать, а чаще использовать свежеперегнанный. Уж очень эта связь стремится гидролизоваться. И реакция эта идёт по механизму SN1 из-за чрезвычайно сильной устойчивости образующегося при гетеролизе бензильного карбкатиона. Если интересно, в Сети можно найти много картинок с мезомерными формами этого "чуда враждебной техники", где бензольное кольцо активно участвует в перераспределении положительного заряда.

   Напротив, связь C-Cl в п-хлортолуоле очень устойчива, почти как в хлобензоле, засчёт сопряжения p-электронов хлора с пи-электронной системой ароматического ядра и гидролизуется (вступает в реакции нуклеофильного замещения) чрезвычайно тяжко.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...