Диазотирование о-метилбензойной кислоты

[alexey_ivanov]

14 минут назад, yatcheh сказал:

 

C6H5-N=N-N(CH3)-C6H5

3-метил-1,3-дифенилтриазен-1

Извините за тупой вопрос, но не понимаю, как это изобразить схематично... Мы не проходили вообще ничего, связанного с солями диазония, поэтому очень теряюсь в этой теме

[alexey_ivanov]

14 минут назад, alexey_ivanov сказал:

Извините за тупой вопрос, но не понимаю, как это изобразить схематично... Мы не проходили вообще ничего, связанного с солями диазония, поэтому очень теряюсь в этой теме

 

Кажется, разобрался 

[yatcheh]

20 минут назад, alexey_ivanov сказал:

Извините за тупой вопрос, но не понимаю, как это изобразить схематично... Мы не проходили вообще ничего, связанного с солями диазония, поэтому очень теряюсь в этой теме

 

Схематично что изобразить? Реакцию?

[C6H5-N2]Cl + NH(CH3)-C6H5 + NaOH ----> C6H5-N=N-N(CH3)-C6H5 + NaCl + H2O

Эта реакция совершенно аналогична реакции азосочетания, просто идёт по азоту, а не по ядру. Азосочетание тут будет побочной реакциею.

Кстати, она обратима, и в кислой среде триазен способен к перегруппировке в "нормальный" продукт азососчетания.

Изменено 2 Июня, 2020 в 17:20 пользователем yatcheh

[alexey_ivanov]

6 минут назад, yatcheh сказал:

 

Схематично что изобразить? Реакцию?

[C6H5-N2]Cl + NH(CH3)-C6H5 + NaOH ----> C6H5-N=N-N(CH3)-C6H5 + NaCl + H2O

Эта реакция совершенно аналогична реакции азосочетания, просто идёт по азоту, а не по ядру. Азосочетание тут будет побочной реакциею.

Кстати, она обратима, и в кислой среде триазен способен к перегруппировке в "нормальный" продукт азососчетания.

 

Имел в виду, как структурно изобразить получившееся вещество, но уже разобрался.

Спасибо большое 

6 минут назад, yatcheh сказал:

 

Схематично что изобразить? Реакцию?

[C6H5-N2]Cl + NH(CH3)-C6H5 + NaOH ----> C6H5-N=N-N(CH3)-C6H5 + NaCl + H2O

Эта реакция совершенно аналогична реакции азосочетания, просто идёт по азоту, а не по ядру. Азосочетание тут будет побочной реакциею.

Кстати, она обратима, и в кислой среде триазен способен к перегруппировке в "нормальный" продукт азососчетания.

 

А не подскажете, пожалуйста, последний вопрос. Если у меня реакция для нитроэтана и пропаналя (при водном КОН), у меня в итоге получится 1-нитро-пентанол-3?

[yatcheh]

28 минут назад, alexey_ivanov сказал:

А не подскажете, пожалуйста, последний вопрос. Если у меня реакция для нитроэтана и пропаналя (при водном КОН), у меня в итоге получится 1-нитро-пентанол-3?

 

На первой стадии - да, только 2-нитропентанол-3. Конденсация идёт по углероду, непосредственно связанному с нитро-группой. 

NO2-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3

Такого рода спирты легко дегидратируются, с образованием нитроалкена

NO2-C(CH3)=CH-CH2-CH3

А при избытке альдегида дают двойные (тройные) аддукты:

NO2-C(CH3)(-CH(OH)-CH2-CH3)2

В целом это - реакция Анри (Генри)

Изменено 2 Июня, 2020 в 17:55 пользователем yatcheh

[alexey_ivanov]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

На первой стадии - да, только 2-нитропентанол-3. Конденсация идёт по углероду, непосредственно связанному с нитро-группой. 

NO2-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3

Такого рода спирты легко дегидратируются, с образованием нитроалкена

NO2-C(CH3)=CH-CH2-CH3

А при избытке альдегида дают двойные (тройные) аддукты:

NO2-C(CH3)(-CH(OH)-CH2-CH3)2

В целом это - реакция Анри (Генри)

 

Спасибо!