Нитрид трийода и йодоформная реакция

[Loiso Pondohva]

Вопрос предсказательного характера, так как опыт я пока провести не могу. Достаточно давно любительски копаю химию NI3, по той причине, что из-за нестабильности его особо никто не изучает. Суть такая. У нас есть NI3•NH3, будет ли он вступать в реакцию подобную йодоформной, с выделением азота? По сути у нас для этого всё есть. I(1+), так или иначе (хотя там конечно электроотрицательность азота и не очень сильно тянет), ОН- за счёт аммония тоже будет однозначно. Чисто теоретически же нам ничего не мешает представить реакцию вида 

СН3-С(О)-СН3 + NI3•NH3 + H2O -> CI3-C(O)-CH3 + N2 + NH4OH -> CI3H + CH3COO(NH4) + N2 (по коэффициентам мутно, будет получаться неравномерная смесь продуктов, я просто обозначил предполагаемый механизм)

На вашу критику и рассмотрение. Идея спонтанная, запросто мог написать глупость, упустив что-то из виду.

[avg]

Можно к аптечному иоду добавить аммиака, и посмотреть будет ли выделяться иодоформ.

[Loiso Pondohva]

2 часа назад, avg сказал:

Можно к аптечному иоду добавить аммиака, и посмотреть будет ли выделяться иодоформ.

Да у меня есть всё для этого, просто я сейчас немного в другой стране, далеко от лабы и нормальной, не общественной кухни, и пока там надолго хД
Если повезёт, то там и останусь, но уже на лучших условиях 

Но идея здравая, учитывая состав аптечной настойки. По идее тогда запах йодоформа должен сопровождать все эксперименты юных 7 классников. Но может его просто глушит аммиак... 

Поэтому я и задал вопрос в теоретическом ключе.

[Arkadiy]

5 часов назад, avg сказал:

Можно к аптечному иоду добавить аммиака, и посмотреть будет ли выделяться иодоформ.

Будет выделяться черный порошок - йодистый азот! Радость первокурсника!

Как хорошо его после лабы по неорганике рассыпать , пока влажный по коридору в сторону деканата

[Loiso Pondohva]

1 час назад, Arkadiy сказал:

Будет выделяться черный порошок - йодистый азот! Радость первокурсника!

Как хорошо его после лабы по неорганике рассыпать , пока влажный по коридору в сторону деканата

А вот за первокурсников сейчас очень обидно было (( 

Это же реально неглупые ребята в 6-8 классах у нас мутили! И игрались конечно. И кактусы обсыпали. Классу к 10-11 ты уже пытаешься мутить дома хиральные комплексы платины(неудачно), и уговариваешь научника допустить до работы с висмуторгой для стёкол и кремнийоргой для фана (удачно), и варишь на кухне ионные жидкости из ДМАЕ. Ну может у меня просто слегка искажённое восприятие олимпиадника-научника к знаниям младших ))

Вопрос немного в другом. Понятно, что выпадет чёрный порошочек.И понятно, что это NI3. Хотя не просто он, а в сцепке с аммиаком, и водой наверняка. Другое дело, что я во времена своей бесшабашной и взрывоопасной юности обнаружил, что он очень непонятно, но хорошо реагирует со всякой оргой (у меня была тогда темка с сольватами в ДМСО, я ещё всякие цветные реакции тогда нашёл, не отписал наверное). Вопрос то немного в другом. Сейчас, когда ты работаешь с техническим (20%) аммиаком, и кристаллическим йодом, тебе в целом понятно, что ты получил. Но что-то я не помню во времена моего Школьного аптечного ковбойства запаха йодоформа. Хотя если NI3 правда так реагирует, то хотя бы, как побочка, он там появляться из-за этанола в настойке должен. Да и среда-то щелочная, по-любому появляется. Другое дело его вонь аммиака перебивать на раз может. Поэтому и лучше взять ацетон и выяснить это нормально, чего я сделать, увы, пока не могу. И да, это не коммерческий проект, а просто возращение раздолбайского детского интереса к непопулярной молекуле.

Изменено 8 Июля, 2020 в 15:05 пользователем Loiso Pondohva

[Arkadiy]

Только что, Loiso Pondohva сказал:

А вот за первокурсников сейчас очень обидно было (( 

Это же реально неглупые ребята в 6-8 классах у нас мутили! И игрались конечно. И кактусы обсыпали. Классу к 10-11 ты уже пытаешься мутить дома хиральные комплексы платины(неудачно), и уговариваешь научника допустить до работы с висмуторгой для стёкол и кремнийоргой для фана (удачно), и варишь на кухне ионные жидкости из ДМАЕ. Ну может у меня просто слегка искажённое восприятие олимпиадника-научника к знаниям младших ))

Вопрос немного в другом. Понятно, что выпадет чёрный порошочек.И понятно, что это NI3. Хотя не просто он, а в сцепке с аммиаком, и водой наверняка. Другое дело, что я во времена своей бесшабашной и взрывоопасной юности обнаружил, что он очень непонятно, но хорошо реагирует со всякой оргой (у меня была тогда темка с сольватами в ДМСО, я ещё всякие цветные реакции тогда нашёл, не отписал наверное). Вопрос то немного в другом. Сейчас, когда ты работаешь с техническим (20%) аммиаком, и кристаллическим йодом, тебе в целом понятно, что ты получил. Но что-то я не помню во времена моего Школьного аптечного ковбойства запаха йодоформа. Хотя если NI3 правда так реагирует, то хотя бы, как побочка, он там появляться из-за этанола в настойке должен. Да и среда-то щелочная, по-любому появляется. Другое дело его вонь аммиака перебивать на раз может. Поэтому и лучше взять ацетон и выяснить это нормально, чего я сделать, увы, пока не могу. И да, это не коммерческий проект, а просто возращение раздолбайского детского интереса к непопулярной молекуле.

Йодоформ образуется, если использовать соду или щелочь. Аммиак слишком слабое основание для образования йодоформа, тем более, что идет конкурирующая реакция образования трехйодистого азота. Когда то я получал Йодоформ из аптечного йода, выделялись светло-желтые кристаллы, а раствор йода обесцвечивался.

Чтобы проверить  наличие побочки нужна хроматография, хотя бы газовая, фильтрат, оставшийся от трехйодистого азота нужно прогнать на газовом хроматографе (если пустят или своего не жалко)

Изменено 8 Июля, 2020 в 15:20 пользователем Arkadiy

[Loiso Pondohva]

Наверное каплю не разбил свою мысль. В аптечной настойке он НАВЕРНЯКА появляется. Не обязательно из-за NI3, а просто потому что йод, этанол и щелочная среда. Просто это за остальной вонью не заметно, а при просушке порошка он тоже понемногу уходит. Но интересно рассмотреть сам йодистый азот, как источник йода в степени 1(+) //нетипично для некислородных соединений йода, если не считать его злых галлогенидов// и возможно устойчивый аналог HIO

[Loiso Pondohva]

Только что, Arkadiy сказал:

Йодоформ образуется, если использовать соду или щелочь. Аммиак слишком слабое основание для образования йодоформа, тем более, что идет конкурирующая реакция образования трехйодистого азота.

Чтобы проверить  наличие побочки нужна хроматография, хотя бы газовая, фильтрат, оставшийся от трехйодистого азота нужно прогнатьна газовом хроматографе (если пустят или своего не жалко)

У меня слишком поздно отобразилось вообще сообщение) 

да, разумно 

Думаете прям недостаточно сильное?

[Loiso Pondohva]

Я их всегда считал довольно сравнимыми...

[avg]

2 минуты назад, Loiso Pondohva сказал:

У меня слишком поздно отобразилось вообще сообщение) 

да, разумно 

Думаете прям недостаточно сильное?

Тут недавно один товарищ интересовался иодазотом, он как я понял, гдето нашел, что если делать из настойки, то спирт лучше испарить. А вообще я не вижу глубины в теме, вряд ли NI3 как иодирующий агент для органики сильнее, чем I2+основание.