напишите реакцию диазотирования

[Еленаковаль]

Напишите реакцию диазотирования для: а) анилина, б) п-толуидина, в) п-нитроанилина. Рассмотрите механизм реакции на примере (а). Какой из аминов будет легче вступать в реакцию диазотирования.

[Еленаковаль]

п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

правильно???

[yatcheh]

25 минут назад, Еленаковаль сказал:

п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

правильно???

 

В слабокислой среде - так.

[Еленаковаль]

8 часов назад, yatcheh сказал:

 

В слабокислой среде - так.

а в другой среде??

[yatcheh]

1 час назад, Еленаковаль сказал:

а в другой среде??

 

В сильнокислой среде амины протонируются, концентрация свободного амина, необходимого для реакции, падает. И чем выше основность амина - тем сильнее падает концентрация свободного основания. При этом возрастает активность нитрозирующего агента, что увеличивает скорость диазотирования слабоосновных аминов. 

В достаточно сильнокислой среде вышеприведённый ряд активности будет обращён.

[Еленаковаль]

17 минут назад, yatcheh сказал:

 

В сильнокислой среде амины протонируются, концентрация свободного амина, необходимого для реакции, падает. И чем выше основность амина - тем сильнее падает концентрация свободного основания. При этом возрастает активность нитрозирующего агента, что увеличивает скорость диазотирования слабоосновных аминов. 

В достаточно сильнокислой среде вышеприведённый ряд активности будет обращён.

так мне лучше записать в слабокислой среде??? нормально будет?

можете помочь с механизмом реакции на примере анилина?

[yatcheh]

3 часа назад, Еленаковаль сказал:

так мне лучше записать в слабокислой среде??? нормально будет?

можете помочь с механизмом реакции на примере анилина?

 

Да, напишите "в слабокислой".

 

NO₂^- + H⁺ -> HNO₂ 

HNO₂ + H⁺  <-> [H₂NO₂]⁺

C₆H₅-NH₂ + [H₂NO₂]⁺ -> [C₆H₅-NH₂-NO]⁺ + H2O

[C₆H₅-NH₂-NO]⁺  -> [C₆H₅-N₂]⁺ + H₂O

 

В слабокислой среде электрофильной частицей при нитрозировании амина на первой стадии выступает протонированная молекула азотистой кислоты. Это - слабый электрофил, поэтому скорость реакции сильно зависит от основности (точнее - нуклеофильности) амина. 

В сильнокислой среде нитрозирующей частицей становится нитрозил-катион:

HNO₂ + H⁺ <->  NO⁺ + H₂O

Это сильный электрофил, способный атаковать даже весьма слабоосновную амино-группу.

[Еленаковаль]

11 минут назад, yatcheh сказал:

 

Да, напишите "в слабокислой".

 

NO₂^- + H⁺ -> HNO₂ 

HNO₂ + H⁺  <-> [H₂NO₂]⁺

C₆H₅-NH₂ + [H₂NO₂]⁺ -> [C₆H₅-NH₂-NO]⁺ + H2O

[C₆H₅-NH₂-NO]⁺  -> [C₆H₅-N₂]⁺ + H₂O

 

В слабокислой среде электрофильной частицей при нитрозировании амина на первой стадии выступает протонированная молекула азотистой кислоты. Это - слабый электрофил, поэтому скорость реакции сильно зависит от основности (точнее - нуклеофильности) амина. 

В сильнокислой среде нитрозирующей частицей становится нитрозил-катион:

HNO₂ + H⁺ <->  NO⁺ + H₂O

Это сильный электрофил, способный атаковать даже весьма слабоосновную амино-группу.

АЦИ-НИТРО-ТАУТОМЕТРИЯ 2-НИТРОБУТАНА????

?????????

[yatcheh]

45 минут назад, Еленаковаль сказал:

АЦИ-НИТРО-ТАУТОМЕТРИЯ 2-НИТРОБУТАНА????

?????????

 

Всё верно. При действии щёлочи получается соль аци-формы, при действии кислоты на соль выделяется свободная аци-форма, которая переходит в исходное нитросоединение.

От обычной реакции кислоты со щёлочью эти реакции отличается весьма малой скоростью, из-за того, что в процессе реакции идёт изменение скелета. У атома углерода в альфа-положении к нитро-группе меняется гибридизация (от sp3 к sp2), образуется новая пи-связь, и всё это происходит не мгновенно. Из нитросоединения визуально медленно получается соль, а из аци-формы так же медленно (наблюдаемо) получается исходное нитросоединение.

 

[Еленаковаль]

37 минут назад, yatcheh сказал:

 

Всё верно. При действии щёлочи получается соль аци-формы, при действии кислоты на соль выделяется свободная аци-форма, которая переходит в исходное нитросоединение.

От обычной реакции кислоты со щёлочью эти реакции отличается весьма малой скоростью, из-за того, что в процессе реакции идёт изменение скелета. У атома углерода в альфа-положении к нитро-группе меняется гибридизация (от sp3 к sp2), образуется новая пи-связь, и всё это происходит не мгновенно. Из нитросоединения визуально медленно получается соль, а из аци-формы так же медленно (наблюдаемо) получается исходное нитросоединение.

 

МОЖЕТЕ ПОЖАЛУЙСТА ПОМОЧЬ ЕЩЕ С ЦЕПНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИЕЙ, НИКАК НЕ МОГУ ДОПЕНЬКАТЬ

СУМАРНОЕ

CH3=C(Cl)-CH=CH2+CH3=C(Cl)-CH=CH2+CH3=C(Cl)-CH=CH2===>CH2-C(Cl)=CH-CH2-(CH2-C(Cl)=CH-CH2-)-CH2-C(Cl)=CH-CH2

ОЗОНОЛИЗ:

CH2=C(Cl)-CH=CH2---1)O3 2)H2O-->O=C(Cl)-CH=O + 2CH2=O

тАК???

МНЕ НАДО МЕХАНИЗМ ЦЕПНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ((