напишите реакцию диазотирования

[Еленаковаль]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Всё верно. При действии щёлочи получается соль аци-формы, при действии кислоты на соль выделяется свободная аци-форма, которая переходит в исходное нитросоединение.

От обычной реакции кислоты со щёлочью эти реакции отличается весьма малой скоростью, из-за того, что в процессе реакции идёт изменение скелета. У атома углерода в альфа-положении к нитро-группе меняется гибридизация (от sp3 к sp2), образуется новая пи-связь, и всё это происходит не мгновенно. Из нитросоединения визуально медленно получается соль, а из аци-формы так же медленно (наблюдаемо) получается исходное нитросоединение.

 

ВОТ ЧТО У МЕНЯ ВЫШЛО

Цепными называются такие реакции, в которых образование активных частиц (активных центров) приводит к тому, что каждая из них вызывает цепь последующих реакций.  Процесс цепной полимеризации включает следующие основные стадии: образование активных центров, рост цепи, передача цепи, обрыв цепи. Полимеризация хлоропрена протекает по радикальному механизму.

Образование активных центров:

                               t,Na

H2C=C-CH=CH2--------> -(H2C-C=CH-CH2)-

           |                                                 |

          Cl                                               Cl

Рост цепи

H2C=C-CH=CH2 + H2C-C=CH-CH2--->H2C-C=CH-CH2-CH2-C=C-H-CH2

           |                               |                                    |                                     |

         Cl                            Cl                                     Cl                                  Cl

 

H2C-C=CH-CH2 + H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2--->H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2     и т.д

          |                               |                                     |                             |                             |                             |

         Cl                            Cl                                  Cl                              Cl                          Cl                          Cl

      

Обрыв цепи:     

 

- CH2-C=CH-CH2+H2C-C=CH-CH2---->-(CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2)n

           |                              |                                         |                            |

          Cl                           Cl                                        Cl                         Cl

 

Озонолиз — реакция, в которой полностью разрушается двойная углерод-углеродная связь и молекула алкена превращается в две меньшие молекулы. Алкены даже при пониженных температурах легко окисляются озоном.

CH2=C-CH=CH2 ---1)2O3 2)H2O--->O=C-CH=O + 2 CH2=O

           |                                                            |

          Cl                                                         Cl

ВОТ ЧТО У МЕНЯ ВЫШЛО

[yatcheh]

24.10.2020 в 17:25, Еленаковаль сказал:

ВОТ ЧТО У МЕНЯ ВЫШЛО

Цепными называются такие реакции, в которых образование активных частиц (активных центров) приводит к тому, что каждая из них вызывает цепь последующих реакций.  Процесс цепной полимеризации включает следующие основные стадии: образование активных центров, рост цепи, передача цепи, обрыв цепи. Полимеризация хлоропрена протекает по радикальному механизму.

Образование активных центров:

                               t,Na

H2C=C-CH=CH2--------> -(H2C-C=CH-CH2)-

           |                                                 |

          Cl                                               Cl

Рост цепи

H2C=C-CH=CH2 + H2C-C=CH-CH2--->H2C-C=CH-CH2-CH2-C=C-H-CH2

           |                               |                                    |                                     |

         Cl                            Cl                                     Cl                                  Cl

 

H2C-C=CH-CH2 + H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2--->H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2     и т.д

          |                               |                                     |                             |                             |                             |

         Cl                            Cl                                  Cl                              Cl                          Cl                          Cl

      

Обрыв цепи:     

 

- CH2-C=CH-CH2+H2C-C=CH-CH2---->-(CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2)n

           |                              |                                         |                            |

          Cl                           Cl                                        Cl                         Cl

 

Озонолиз — реакция, в которой полностью разрушается двойная углерод-углеродная связь и молекула алкена превращается в две меньшие молекулы. Алкены даже при пониженных температурах легко окисляются озоном.

CH2=C-CH=CH2 ---1)2O3 2)H2O--->O=C-CH=O + 2 CH2=O

           |                                                            |

          Cl                                                         Cl

ВОТ ЧТО У МЕНЯ ВЫШЛО

 

Ну, что вышло, то вышло. А вот что должно было выйти:

R-O-O-R -(t)-> 2RO* (образование радикалов из инициатора)

CH2=CCl-CH=CH2 + RO* -> RO-CH2-CCl=CH-CH2* (инициирование цепи)

RO-CH2-CCl=CH-CH2* + CH2=CCl-CH=CH2 -> RO-CH2-CCl=CH-CH2-CH2-CCl=CH-CH2* (развитие цепи)

Обрыв цепи - встреча двух (любых) радикалов:

RO-(CH2-CHCl=CH-CH2)n-CH2-CHCl=CH-CH2* + RO* - RO-(CH2-CHCl=CH-CH2)n-CH2-CHCl=CH-CH2-OR

Получается полихлоропрен (хлоропреновый каучук).

 

С озонолизом ОК, только не H2O, а Zn (восстановительный озонолиз, он куда как чаще используется)

CH2=CCl-CH=CH2 -(1. 2O3, 2. Zn)- CH2=O + O=CCl-CH=O + O=CH2

[Еленаковаль]

24.10.2020 в 14:01, yatcheh сказал:

 

Да, напишите "в слабокислой".

 

NO₂^- + H⁺ -> HNO₂ 

HNO₂ + H⁺  <-> [H₂NO₂]⁺

C₆H₅-NH₂ + [H₂NO₂]⁺ -> [C₆H₅-NH₂-NO]⁺ + H2O

[C₆H₅-NH₂-NO]⁺  -> [C₆H₅-N₂]⁺ + H₂O

 

В слабокислой среде электрофильной частицей при нитрозировании амина на первой стадии выступает протонированная молекула азотистой кислоты. Это - слабый электрофил, поэтому скорость реакции сильно зависит от основности (точнее - нуклеофильности) амина. 

В сильнокислой среде нитрозирующей частицей становится нитрозил-катион:

HNO₂ + H⁺ <->  NO⁺ + H₂O

Это сильный электрофил, способный атаковать даже весьма слабоосновную амино-группу.

здравствуйте, а подскажите как диазотировать п-нитроанилин и толуидин??? я написала с NaOH и HCl, верно???? или надо так же нужно писать с [H2NO2]?? ЧТОБЫ НЕ СБИТЬ п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

[Еленаковаль]

ЛЕГЧЕ БУДЕТ ПРОХОДИТЬ ДИАЗОТИРОАНИЕ П-ТОЛУИДИН, АНИЛИН,П-НИТРОАНИЛИН

 

ДИАЗОТИРОВАНИЕ АНИЛИНА  МЕХАНИЗМ

ДИАЗОТИРОВАНИЕ П-ТОЛУИДИН

ДИАЗОТИРОВАНИЕ П-НИТРОАНИЛИНА

 

[yatcheh]

2 часа назад, Еленаковаль сказал:

здравствуйте, а подскажите как диазотировать п-нитроанилин и толуидин??? я написала с NaOH и HCl, верно???? или надо так же нужно писать с [H2NO2]?? ЧТОБЫ НЕ СБИТЬ п-толуидин > анилин > п-нитроанилин

 

Толуидин, как и анилин диазотируют в слабокислой среде. П-нитроанилин - в сильнокислой.

[Еленаковаль]

17 минут назад, yatcheh сказал:

 

Толуидин, как и анилин диазотируют в слабокислой среде. П-нитроанилин - в сильнокислой.

где я допустила ошибку??? по основности все верно?? п-толуидин---анилин---п-нитроанилин????

 

[Еленаковаль]

39 минут назад, yatcheh сказал:

 

Толуидин, как и анилин диазотируют в слабокислой среде. П-нитроанилин - в сильнокислой.

помогите пожалуйста, последнее задание, а я зависла(((

[yatcheh]

50 минут назад, Еленаковаль сказал:

где я допустила ошибку??? по основности все верно?? п-толуидин---анилин---п-нитроанилин????

 

 

Рисуйте один механизм для всех трёх анилинов (с участием [H₂ONO₂]⁺), и не парьтесь, не вдавайтесь в частности, преподы этого не любят.

 

51 минуту назад, Еленаковаль сказал:

где я допустила ошибку??? по основности все верно?? п-толуидин---анилин---п-нитроанилин????

 

 

По основности всё верно.

[Еленаковаль]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Рисуйте один механизм для всех трёх анилинов (с участием [H₂ONO₂]⁺), и не парьтесь, не вдавайтесь в частности, преподы этого не любят.

 

 

По основности всё верно.

спасибо, механизм с анилином верно переписала??

[Еленаковаль]

1 час назад, Еленаковаль сказал:

спасибо, механизм с анилином верно переписала?? а то вы первоначально писали H2NO2, а теперь h2ono2?????

 

1 час назад, Еленаковаль сказал:

спасибо, механизм с анилином верно переписала??

 

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Рисуйте один механизм для всех трёх анилинов (с участием [H₂ONO₂]⁺), и не парьтесь, не вдавайтесь в частности, преподы этого не любят.

 

 

По основности всё верно.

спасибо, механизм с анилином верно переписала?? а то вы первоначально писали H2NO2, а теперь h2ono2?????