Диалкиламид лития и сложный эфир

[Artem111]

Помогите, пожалуйста, установить структуру продукта реакции. Условия напоминают процесс получения силиловых эфиров енола, но откуда тут берется енол не ясно. На первой стадии должно проходить депротонирование, может ли оно идти по протонам ацетильного фрагмента? Они тут вроде самые кислые. 

Вот мой вариант ответа. Насколько он близок к правде? 

[urri]

ДаЧистая правда! Сложные эфиры вполне способны к енолизации,особенно под действием сильных оснований,конденсация Кляйзена тому пример!

4 часа назад, Artem111 сказал:

Помогите, пожалуйста, установить структуру продукта реакции. Условия напоминают процесс получения силиловых эфиров енола, но откуда тут берется енол не ясно. На первой стадии должно проходить депротонирование, может ли оно идти по протонам ацетильного фрагмента? Они тут вроде самые кислые. 

Вот мой вариант ответа. Насколько он близок к правде? 

 

Да,так все и будет!

[yatcheh]

8 часов назад, Artem111 сказал:

Помогите, пожалуйста, установить структуру продукта реакции. Условия напоминают процесс получения силиловых эфиров енола, но откуда тут берется енол не ясно. На первой стадии должно проходить депротонирование, может ли оно идти по протонам ацетильного фрагмента? Они тут вроде самые кислые. 

Вот мой вариант ответа. Насколько он близок к правде? 

 

Вполне реально.

Тут интересно - что дальше будет. Вполне возможно - кислый гидролиз с сохранением  конфигурации тетрагидрофенола. 

Исходный эфир при кислом гидролизе может рацемизироваться (там два пути), а тут - как бэ - безопаснее.

Но это - так, умные слова поговорить