Помогите разобраться в реакционной способности в реакциях Sn1 , Sn2 типов!!

[Yung Pull]

В "Зонове" задание 8.2. на эту тему нужно сдать преподу, а я не пойму как сделать ряд этот, никто не может из группы объяснить - списали все у кого-то.
Какие основные принципы для решения задания?

[yatcheh]

6 часов назад, Yung Pull сказал:

В "Зонове" задание 8.2. на эту тему нужно сдать преподу, а я не пойму как сделать ряд этот, никто не может из группы объяснить - списали все у кого-то.
Какие основные принципы для решения задания?

 

Для SN1 важна стабильность карбкатиона, которая падает в ряду бензильный > аллильный > третичный > вторичный > первичный > винильный > арильный.

 

Для SN2 важнее стерическая доступность реакционного центра при атаке "с тыла" (поскольку образуется пятикоординированное переходное состояние), и энергия связи галогена. Сопряжённый винильный галоген, к примеру и в Sn1 и в Sn2 инертен.

 

Есть тонкие обстоятельства, приводящие к толстым последствиям. Скажем, в ряду "г" хлоркубан (последний) будет инертен в отношении обоих механизмов. Хоть он и третичный, но карбкатион должен быть плоским, а тут жёсткая структура кубана не позволит ему образоваться. Замещение по SN2 так же невозможно, поскольку атом углерода недоступен для атаки "с тыла". 

 

Вот и ранжируйте с учётом этих обстоятельств.

Изменено 29 Декабря, 2020 в 18:06 пользователем yatcheh

[Yung Pull]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Для SN1 важна стабильность карбкатиона, которая падает в ряду бензильный > аллильный > третичный > вторичный > первичный > винильный > арильный.

 

Для SN2 важнее стерическая доступность реакционного центра при атаке "с тыла" (поскольку образуется пятикоординированное переходное состояние), и энергия связи галогена. Сопряжённый винильный галоген, к примеру и в Sn1 и в Sn2 инертен.

 

Есть тонкие обстоятельства, приводящие к толстым последствиям. Скажем, в ряду "г" хлоркубан (последний) будет инертен в отношении обоих механизмов. Хоть он и третичный, но карбкатион должен быть плоским, а тут жёсткая структура кубана не позволит ему образоваться. Замещение по SN2 так же невозможно, поскольку атом углерода недоступен для атаки "с тыла". 

 

Вот и ранжируйте с учётом этих обстоятельств.

Подскажите как сравнить по первой строчке вашего ответа с двумя соединениями ряда "а" (1 и 5, например)? Оба к арильной относятся же?

[yatcheh]

12 часов назад, Yung Pull сказал:

Подскажите как сравнить по первой строчке вашего ответа с двумя соединениями ряда "а" (1 и 5, например)? Оба к арильной относятся же?

 

Первый - арильный, предельно инертный, а вот второй (пятый) -  как раз таки бензильный.