Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Помогите разобраться в реакционной способности в реакциях Sn1 , Sn2 типов!!


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

В "Зонове" задание 8.2. на эту тему нужно сдать преподу, а я не пойму как сделать ряд этот, никто не может из группы объяснить - списали все у кого-то.
Какие основные принципы для решения задания?

1.jpg

2.jpg

Ссылка на сообщение
6 часов назад, Yung Pull сказал:

В "Зонове" задание 8.2. на эту тему нужно сдать преподу, а я не пойму как сделать ряд этот, никто не может из группы объяснить - списали все у кого-то.
Какие основные принципы для решения задания?

1.jpg

2.jpg

 

Для SN1 важна стабильность карбкатиона, которая падает в ряду бензильный > аллильный > третичный > вторичный > первичный > винильный > арильный.

 

Для SN2 важнее стерическая доступность реакционного центра при атаке "с тыла" (поскольку образуется пятикоординированное переходное состояние), и энергия связи галогена. Сопряжённый винильный галоген, к примеру и в Sn1 и в Sn2 инертен.

 

Есть тонкие обстоятельства, приводящие к толстым последствиям. Скажем, в ряду "г" хлоркубан (последний) будет инертен в отношении обоих механизмов. Хоть он и третичный, но карбкатион должен быть плоским, а тут жёсткая структура кубана не позволит ему образоваться. Замещение по SN2 так же невозможно, поскольку атом углерода недоступен для атаки "с тыла". 

 

Вот и ранжируйте с учётом этих обстоятельств.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Для SN1 важна стабильность карбкатиона, которая падает в ряду бензильный > аллильный > третичный > вторичный > первичный > винильный > арильный.

 

Для SN2 важнее стерическая доступность реакционного центра при атаке "с тыла" (поскольку образуется пятикоординированное переходное состояние), и энергия связи галогена. Сопряжённый винильный галоген, к примеру и в Sn1 и в Sn2 инертен.

 

Есть тонкие обстоятельства, приводящие к толстым последствиям. Скажем, в ряду "г" хлоркубан (последний) будет инертен в отношении обоих механизмов. Хоть он и третичный, но карбкатион должен быть плоским, а тут жёсткая структура кубана не позволит ему образоваться. Замещение по SN2 так же невозможно, поскольку атом углерода недоступен для атаки "с тыла". 

 

Вот и ранжируйте с учётом этих обстоятельств.

Подскажите как сравнить по первой строчке вашего ответа с двумя соединениями ряда "а" (1 и 5, например)? Оба к арильной относятся же?

Ссылка на сообщение
12 часов назад, Yung Pull сказал:

Подскажите как сравнить по первой строчке вашего ответа с двумя соединениями ряда "а" (1 и 5, например)? Оба к арильной относятся же?

 

Первый - арильный, предельно инертный, а вот второй (пятый) -  как раз таки бензильный.

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика