Органические красители. Соль \ не соль.

[SeaDoo]

Большой вопрос про растворимост???!!!

Я так понимаю за растворимость отвечает SO₃ \ SO₃Na группа?

https://xumuk.ru/encyklopedia/2/4612.html

Тропеолины.  Схожие молекулы (с одной SO₃ группой), однако растворимость в воде и этаноле различна, как для солей, так и для кислот! ПОЧЕМУ???

И можно ли предсказать (зарание знать) глядя на структурную формулу (или как она называется) растворимость в воде как соли так и кислоты?

[SeaDoo]

и да, почему pK_a для всех трех, так кардинально разниться?

Изменено 31 Марта, 2021 в 05:01 пользователем SeaDoo

[SeaDoo]

и еще вопрос (применительно к красителям, конечно)

https://ru.wikipedia.org/wiki/Сульфокислоты

"Восстановление сульфокислот цинковой пылью приводит к сульфиновым кислотам RSO₂H" - это можно в раствор красителя-кислоты цинковую пыль добавить (в мешалке) и получить аналог ф.группы СООН, что-ли??? или как?

 

Что значит на структурной формуле " SO₃^- " это не тоже самое, что " SO₃H "???

 

и ещё, а если кислоту, (после получения) перевести в калиевую соль, как это скажется на растворении, по сравнению с натриевой???

Изменено 31 Марта, 2021 в 06:22 пользователем SeaDoo

[Arkadiy]

3 часа назад, SeaDoo сказал:

и еще вопрос (применительно к красителям, конечно)

https://ru.wikipedia.org/wiki/Сульфокислоты

"Восстановление сульфокислот цинковой пылью приводит к сульфиновым кислотам RSO₂H" - это можно в раствор красителя-кислоты цинковую пыль добавить (в мешалке) и получить аналог ф.группы СООН, что-ли??? или как?

 

Что значит на структурной формуле " SO₃^- " это не тоже самое, что " SO₃H "???

 

и ещё, а если кислоту, (после получения) перевести в калиевую соль, как это скажется на растворении, по сравнению с натриевой???

Разные красители растворяются по разному и разные соли разных красителей тоже растворяются по -разному, так что растворимость может быть и больше и меньше.

Сульфиновые кислоты не аналоги карбоновых кислот.  Они  не стойки к окислителям и лучше отваливаются от кольца.

Цинковой пылью еще можно восстановить азо- группу красителя  до гидразо- и перегруппировать его в бифенил бензидиновой перегруппировкой

[SeaDoo]

9 минут назад, Arkadiy сказал:

Сульфиновые кислоты не аналоги карбоновых кислот.

это я прекрасно понимаю, просто красители содержащие СООН хорошо работают у меня сами по себе (но я знаю только один ? )...

а вот соли только после танцов с бубном... (например растворение красителя в 30% Р-р ортофосфорной К-ты... и получается, вообще не ясно, что при этом происходит с SO₃Na функциональной группой?????

[Arkadiy]

4 часа назад, SeaDoo сказал:

это я прекрасно понимаю, просто красители содержащие СООН хорошо работают у меня сами по себе (но я знаю только один ? )...

а вот соли только после танцов с бубном... (например растворение красителя в 30% Р-р ортофосфорной К-ты... и получается, вообще не ясно, что при этом происходит с SO₃Na функциональной группой?????

Я сам  сделал  в свое время много красителей с карбоксильной группой! И даже с несколькими карбоксильными группами.

У меня они тоже хорошо работали!

Ну а при растворении солей сульфокислот в фосфорной кислоте происходит частичный обмен натрия на  водород, т.е получаете смесь натриевых солей  фосфорной и сульфокислоты и свободную сульфокислоту. или часть сульфогрупп становятся свободными сульфокислотными

Изменено 31 Марта, 2021 в 14:08 пользователем Arkadiy

[SeaDoo]

3 часа назад, Arkadiy сказал:

Ну а при растворении солей сульфокислот в фосфорной кислоте происходит частичный обмен натрия на  водород, т.е получаете смесь натриевых солей  фосфорной и сульфокислоты и свободную сульфокислоту. или часть сульфогрупп становятся свободными сульфокислотными

как точно определить, что происходит с концевыми группами? Фурье спекроскопией? Романовской спектроскопией? ЭПР, ЯМР?
хотя если все получиться с чистой кислотой или с ее калиевой солью, то вопрос просто отпадет...

[Arkadiy]

2 часа назад, SeaDoo сказал:

как точно определить, что происходит с концевыми группами? Фурье спекроскопией? Романовской спектроскопией? ЭПР, ЯМР?
хотя если все получиться с чистой кислотой или с ее калиевой солью, то вопрос просто отпадет...

Сначала нужно знать, что вы хотите получить, потом спросить знающего химика.

[SeaDoo]

01.04.2021 в 01:42, Arkadiy сказал:

Сначала нужно знать, что вы хотите получить, потом спросить знающего химика.

 

31.03.2021 в 15:25, SeaDoo сказал:

(например растворение красителя в 30% Р-р ортофосфорной К-ты... и получается, вообще не ясно, что при этом происходит с SO₃Na функциональной группой?????

т.е. краситель работает по другому, но не так как ожидалось... (не как кислота [не так как должна работать кислота по моему мнению])

 

так что-же произошло с SO₃Na группами?

зы краситель Желтый солнечный закат, ака Е110.

[Arkadiy]

1 час назад, SeaDoo сказал:

 

т.е. краситель работает по другому, но не так как ожидалось... (не как кислота [не так как должна работать кислота по моему мнению])

 

так что-же произошло с SO₃Na группами?

зы краситель Желтый солнечный закат, ака Е110.

Ничего не произошло, кроме того, что  фосфорная кислота частично выкислила дисульфокислоту красителя. Получилось так, что  одна сульфогруппа стала свободной, а вторая осталась в виде натриевой соли.  У нее  две разные рКа для разных сульфогрупп , поэтому при действии СИЛЬНОЙ кислоты, например при постепенном приливании, сначала образуется мононатриевая соль моносульфокислота, затем дисульфокитслота. При действии слабой кислоты, такой как фосфорная, равновесие устанавливается где-то посередине.

Если вы ее оттитруете соляной  кислотой, то получите два пика на кривой титрования