Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочка превращения


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

«Приведите последовательность и условия реакций, с помощью которых из 3-метилбутена-1 и неорганических реагентов можно получить 
3-бром-2-метилбутанол-2. Назовите все промежуточные продукты».

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, правильно я решил?

 

CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr —> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3

CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2

CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2O, H+,Hg2+ —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3

Ссылка на сообщение
1 час назад, Alex-chem сказал:

«Приведите последовательность и условия реакций, с помощью которых из 3-метилбутена-1 и неорганических реагентов можно получить 
3-бром-2-метилбутанол-2. Назовите все промежуточные продукты».

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, правильно я решил?

 

CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr —> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3

CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2

CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2O, H+,Hg2+ —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3

 

Что касается второй реакции, то,  как мне кажется, не существует способа дегидрировать (да ещё так селективно) бромалкан.

Лучше уж так:

CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr—> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH=С(CH3)-CH3 -(Br2)-> CH3-CHBr-СBr(CH3)-CH3 -(H2O, NaHCO3)-> CH3-CHBr-С(OH)(CH3)-CH3 

В последней стадии гидролиза мы рассчитываем на то, что третичный бром гидролизуется быстрее вторичного.

Впрочем, последнюю стадию можно вообще опустить. Известно, что присоединение брома в присутствии воды приводит не к дибромидам, а к альфа-бром спиртам. То есть:

CH3-CH=С(CH3)-CH3 -(Br2, H2O)-> CH3-CHBr-С(OH)(CH3)-CH3)

В этом случае - тем более, благодаря относительной стабильности промежуточного третичного карбкатиона.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

А можно вот так?
 

CH2=CH-CH(CH3)-CH3+H2 —> CH3-CH2-CH(CH3)-CH3

CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 —> CH3–CH2-C(CH3)=CH2

CH3-CH2-C(CH3)=CH2 +H2O —> CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3

CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 +Br2 —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 +HBr

Изменено пользователем Alex-chem
Ссылка на сообщение
Только что, Alex-chem сказал:

А можно вот так?
 

CH2=CH-CH(CH3)-CH3+H2 —> CH3-CH2-CH(CH3)-CH3

CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 —> CH3–CH2-C(CH3)=CH2

CH3-CH2-C(CH3)=CH2 +H2O —> CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3

CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 +Br2 —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 +HBr

 

Тут тоже есть гнутие ствола. Во второй реакции надо знать волшебное слово, чтобы дегидрировать алкан строго по заказу, так как вариантов (дегидрирования) там полно. Это называется - волюнтаризм.

Последняя реакция так же довольно сомнительна. Там такая каша получится - мама не горюй... :) 

Ссылка на сообщение
41 минуту назад, yatcheh сказал:

Тут тоже есть гнутие ствола. Во второй реакции надо знать волшебное слово, чтобы дегидрировать алкан строго по заказу, так как вариантов (дегидрирования) там полно

Катализатор Pt

Ссылка на сообщение
Только что, Alex-chem сказал:

Катализатор Pt

 

Дегидрировать можно любой алкан. Вопрос только в региоселективности реакции. По энергии выгоднее образование максимально замещённой кратной связи, чем концевой. Вот для этого надо знать слово алатырное.

Для получения концевой этиленовой связи есть элиминирование по Гофману (против Зайцева). Для этого надо получить третичный бромид, заместить его триметиламином, и расщепить четвертичное основание влажным оксидом серебра:

CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 --(Br2, hv)-- CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 --(N(CH3)3)-- [CH3-CH2-C(NCH3)3(CH3)-CH3]+Br- --(AgOH)-- CH3-CH2-C(CH3)=CH2

 

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика