Азотосодержащие соединения

[Kalenka]

Показать за счет чего формамидин является сильным основанием. Сказали, что нужно рассмотреть стабилизацию катиона и как ведет себя неподеленная электронная пара? Я рассмотрел соединение следующим образом:

Ответ преподавателя такой: А к какому азоту здесь будет присоединяться Н+? Если рассматривать с позиции стабильности катиона, то ваш катион не может быть стабилизирован резонансом, структуры 2 и 3 не могут из него получиться. 

Я в затруднении, не понимаю, что я должен показать и что должен сделать.

 

[Nimicus]

54 минуты назад, Kalenka сказал:

Показать за счет чего формамидин является сильным основанием. Сказали, что нужно рассмотреть стабилизацию катиона и как ведет себя неподеленная электронная пара? Я рассмотрел соединение следующим образом:

Ответ преподавателя такой: А к какому азоту здесь будет присоединяться Н+? Если рассматривать с позиции стабильности катиона, то ваш катион не может быть стабилизирован резонансом, структуры 2 и 3 не могут из него получиться. 

Я в затруднении, не понимаю, что я должен показать и что должен сделать.

 

Что-то попутал преподаватель, у вас правильно - протон присоединяется к NH 

[Kalenka]

37 минут назад, Nimicus сказал:

Что-то попутал преподаватель, у вас правильно - протон присоединяется к NH 

Ну вот и не понимаю чего от меня требует преподаватель, а из-за одного задания этого мне не хотят ставить допуск к экзамену, который завтра. В любом случае спасибо за ответ.

[Nimicus]

31 минуту назад, Kalenka сказал:

Ну вот и не понимаю чего от меня требует преподаватель, а из-за одного задания этого мне не хотят ставить допуск к экзамену, который завтра. В любом случае спасибо за ответ.

Денюжку вымогают...

[Kalenka]

3 минуты назад, Nimicus сказал:

Денюжку вымогают...

Хахаха, если бы, я уже давно бы заплатил. А так просто не хотят принимать задание и я в тупике.

[avg]

Я сам в ученике видел, что амидины- более сильные основания, чем амины, правда, там не было сказано конкретно про формамидин. Возможно, по мнению преподавателя он как раз обладает несколько более слабыми основными свойствами, и поэтому занимает другое место в ряде.

[Nimicus]

39 минут назад, avg сказал:

Я сам в ученике видел, что амидины- более сильные основания, чем амины, правда, там не было сказано конкретно про формамидин. Возможно, по мнению преподавателя он как раз обладает несколько более слабыми основными свойствами, и поэтому занимает другое место в ряде.

Формамидину не с чего быть существенно более слабым основанием чем другие амидины. Например, pKa (сопряженной кислоты в воде) для DBU - 13.6, формамидина - 13.0, триэтиламина - 10.8