Цепочка по органической химии

[Nimicus]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, расшифровать данную цепочку превращений по органической химии. Понятно, что в первой реакции образуется С₆H₅PCl₂, а вот вторая реакция поставила меня в ступор...

[avg]

Третья реакция из той же серии. Не пробовали идти с конца?

[Nimicus]

29.07.2021 в 13:58, avg сказал:

Третья реакция из той же серии. Не пробовали идти с конца?

Более-менее понятно, что собой представляет последовательность превращений C в G + H - все это должно заканчиваться реакцией Хорнера-Вадсворта-Эммонса с образованием двух изомерных алкенов. Третья реакция, очевидно, замещение хлора при фосфоре на этил. Но все равно ключевая здесь вторая стадия (A в B), с ней проблемы

[avg]

Там не так много вариантов- или обмен заместителей или что то типа перегруппировки Арбузова. Поэтому и хорошо бы понять общую логику цепочки, если она вообще есть.

[Xem]

Цепочка СУПЕРСЛОЖНАЯ!!! Даже в ВУЗах фосфороорганику дают ВСКОЛЬЗЬ. Непонятно, на какую специальность учится автор, да это и не важно. Цепочка такая, что каждую стадию хочется осмыслить. От бензола до фенилдихлорфосфина-целая пропасть, а дальше-вообще швах. Подписался на тему и жду новых сообщений!!!.. 

Изменено 31 Июля, 2021 в 17:38 пользователем Xem

[avg]

Ну пропасть это наверно слишком громко сказано.
Где то же фосфорорганику подробнее изучают, те же пестициды.

[AlexS1r]

Понять бы ещё что за зверь такой этот (ClC₂H₄O)₃P ...

[AlexS1r]

Есть предположение, что вещество А алкилируют в пара-положение фенила в реакции А → В, но как это дело будет идти без кислот Льюиса, я не знаю

[Xem]

03.08.2021 в 01:01, AlexS1r сказал:

Понять бы ещё что за зверь такой этот (ClC₂H₄O)₃P ...

На Гугле по ключу "хлоралкилфосфонаты" нашлась диссертация (на узбекском языке, Карл!), где кое-что из нужного есть...

https://www.google.ru/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjy36GT0JfyAhUP_yoKHWhQDQYQFnoECAMQAw&url=http%3A%2F%2Flibrary.ziyonet.uz%2Fru%2Fbook%2Fdownload%2F53965&usg=AOvVaw0lqcHHGdPIqJVCoI3-OzX5

...Ещё, кстати, вопрос, будет ли образовываться по первой реакции (имееется ли в виду авторами цепочки) дифенилхлорфосфин ...

[Nimicus]

04.08.2021 в 18:27, Xem сказал:

На Гугле по ключу "хлоралкилфосфонаты" нашлась диссертация (на узбекском языке, Карл!), где кое-что из нужного есть...

https://www.google.ru/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjy36GT0JfyAhUP_yoKHWhQDQYQFnoECAMQAw&url=http%3A%2F%2Flibrary.ziyonet.uz%2Fru%2Fbook%2Fdownload%2F53965&usg=AOvVaw0lqcHHGdPIqJVCoI3-OzX5

...Ещё, кстати, вопрос, будет ли образовываться по первой реакции (имееется ли в виду авторами цепочки) дифенилхлорфосфин ...

Ссылка не открывается, к сожалению. 
Нашел китайский патент Environment-friendly synthesis method for diphenyl phosphine chloride, по которому сначала вводят в реакцию бензол, PCl₃ и AlCl₃, а затем добавляют (ClC₂H₄O)₃P - в итоге получается дифенилхлорфосфин. Соответственно, в первой реакции образуется C₆H₅PСl₂, а во второй он - по-видимому - диспропорционирует в (C₆H₅)₂PСl
Если так, то тогда С - это дифенилэтилфосфин, но он не должен реагировать с этанолом