Монохлорирование алкилгалогенида.

[Zloy_Nigga]

Добрый вечер всем. 

Хлорирование (S)-2-метил-1-хлорбутана, инициируемое УФ-светом, приводит к смеси соединений, из которой выделены 2-метил-1,2-дихлорбутан и 2-метил-1,3-дихлорбутан. Какова стереохимия полученных соединений.

Решая задачу, я установил, что в стереохимия данных соединений следующая:

(S)-2-метил-1,2-дихлорбутан - (R)-2-метил-1,2-дихлорбутан 
и
(2S,3S)-2-метил-1,3-дихлорбутан - (2S,3R)-2-метил-1,3-дихлорбутан

Однако, препод по химии - увы и ах, сказал а-ля что-то вроде: "Подумай еще. Почти правильно". Так может мне тут подскажут, пожалуйста, что не так? Я думал, что здесь имеются стерические затруднения, однако радикалы, образующиеся в ходе цепно-радикального механизма - почти плоские(sp2-гибридны). Вариант отпал, теперь теряюсь в догадках

Изменено 6 Октября, 2021 в 19:04 пользователем Zloy_Nigga

[yatcheh]

53 минуты назад, Zloy_Nigga сказал:

Добрый вечер всем. 

Хлорирование (S)-2-метил-1-хлорбутана, инициируемое УФ-светом, приводит к смеси соединений, из которой выделены 2-метил-1,2-дихлорбутан и 2-метил-1,3-дихлорбутан. Какова стереохимия полученных соединений.

Решая задачу, я установил, что в стереохимия данных соединений следующая:

(S)-2-метил-1,2-дихлорбутан - (R)-2-метил-1,2-дихлорбутан 
и
(2S,3S)-2-метил-1,3-дихлорбутан - (2S,3R)-2-метил-1,3-дихлорбутан

Однако, препод по химии - увы и ах, сказал а-ля что-то вроде: "Подумай еще. Почти правильно". Так может мне тут подскажут, пожалуйста, что не так? Я думал, что здесь имеются стерические затруднения, однако радикалы, образующиеся в ходе цепно-радикального механизма - почти плоские(sp2-гибридны). Вариант отпал, теперь теряюсь в догадках

 

Всё верно, но вы забыли о том, что при замещении водорода на хлор в положении 3 формальная конфигурация углерода-2 меняется с S на R - просто потому, что изменяется старшинство заместителей.

 

Изменено 6 Октября, 2021 в 19:57 пользователем yatcheh

[Zloy_Nigga]

37 минут назад, yatcheh сказал:

 

Всё верно, но вы забыли о том, что при замещении водорода на хлор в положении 3 формальная конфигурация углерода-2 меняется с S на R - просто потому, что изменяется старшинство заместителей.

 

Благодарю за ответ! На будущее учту, что следует рассматривать и остальные хиральные центры на изменение конфигурации.