Арены. Определение положения ароматического кольца.

[Валерия579]

6 минут назад, avg сказал:

Да, и ещё один продукт в пара положение к группе -ОСН3.

Так?

Или участвует всё таки одна молекула брома? Тогда продукт реакции будет не две молекулы бромоводорода, а одна молекула водорода?

[avg]

На рисунке правильно, можно просто две отдельные реакции написать.

[M_GM]

Лучше для двух разных продуктов писать два отдельных уравнения реакции (это 2 разных реакции)

[yatcheh]

3 часа назад, Валерия579 сказал:

Определите положения ароматического кольца, по которым преимущественно будет проходить бромирование следующих дизамещённых бензолов: 1-метокси-2-фторбензол, п-метил-N, N-дианилин.

 

"п-метил-N,N-дианилин" - это бред сивой кобылы. Никакой диаминобензол дианилином не называется. В крайнем случае дианилином могут обозвать димер анилина, но это уже другая пестня.

Тут элементарная недопечатка, и читать следует "п-метил-N,N-диметиланилин". 

CH3-C6H4-N(CH3)2

Теперь по существу вопроса. 

Фтор, как и метокси-группа - заместитель первого рода. У него изрядный +М эффект, который почти нивелирует также изрядный эффект -I (индуктивный), но всё же фтор несколько дезактивирует ядро, по сравнению с метоксилом. Следовательно, замещение пойдёт преимущественно в пара-и орто-положение к метоксилу.

 

В случае с CH3-C6H4-N(CH3)2, амино-группа окажет доминирующее влияние на ориентацию, и замещение пойдёт в оба орто-положения с образованием 4-метил-2,6-дибром-N,N-диметиланилина.

Изменено 1 Ноября, 2021 в 19:01 пользователем yatcheh

[Валерия579]

1 час назад, avg сказал:

На рисунке правильно, можно просто две отдельные реакции написать.

Спасибо!

1 час назад, M_GM сказал:

Лучше для двух разных продуктов писать два отдельных уравнения реакции (это 2 разных реакции)

Поняла, спасибо, Вам, большое!

59 минут назад, yatcheh сказал:

 

"п-метил-N,N-дианилин" - это бред сивой кобылы. Никакой диаминобензол дианилином не называется. В крайнем случае дианилином могут обозвать димер анилина, но это уже другая пестня.

Тут элементарная недопечатка, и читать следует "п-метил-N,N-диметиланилин". 

CH3-C6H4-N(CH3)2

Теперь по существу вопроса. 

Фтор, как и метокси-группа - заместитель первого рода. У него изрядный +М эффект, который почти нивелирует также изрядный эффект -I (индуктивный), но всё же фтор несколько дезактивирует ядро, по сравнению с метоксилом. Следовательно, замещение пойдёт преимущественно в пара-и орто-положение к метоксилу.

 

В случае с CH3-C6H4-N(CH3)2, амино-группа окажет доминирующее влияние на ориентацию, и замещение пойдёт в оба орто-положения с образованием 4-метил-2,6-дибром-N,N-диметиланилина.

Поняла, спасибо, Вам, огромное за подробное объяснение!!!