Синтез оксазолинов дегидратацией гидроксиамидов

[Magistr]

Всем добра. Возникла задача синтезировать 2-метил-2-оксазолин. Стадия получения амида уксусной кислоты и этаноламина проходит хорошо, а вот дегидратация в сабж ну очень плохо. Испробовал метод с серной - сгорело, даже под вакуумом. Перегонка в вакууме с солями железа ( и цинка, и кадмия) тоже не айс. Пока лучший результат - этерификации амида борной кислотой и перегонка бората с окисью кальция. Прошу помощи у опытных синтетиков в методе дегидратации. Спасибо.

[avg]

Люди тионилхлорид как водоотнимающий агент используют, понятно, что с более слабыми будет хуже.

[Magistr]

1 час назад, avg сказал:

Люди тионилхлорид как водоотнимающий агент используют, понятно, что с более слабыми будет хуже.

людям, видимо, тоннами не нужно :-)

[chemister2010]

А по базе reaxys, не пробовали поискать?

 

Эльдерфильд пишет, что искомое вещество образуется при пиролизе N-ацетилэтаноламина, но выход и ссылка не указаны.

 

DOI 10.1021/cr60273a003 - обзор синтезов оксазолинов.

 

https://patentimages.storage.googleapis.com/8b/30/67/a38571363164c2/US3312714.pdf - патент на синтез 2-пентилоксазолина пиролизом на тетраборате натрия.

Изменено 6 Декабря, 2021 в 17:40 пользователем chemister2010