При щелочном плавлении натриевой соли

[Ylia02]

При щелочном плавлении натриевой соли 1,4-дисульфокислоты получается 1-гидрокси-4-

сульфобензол, превратить который в гидрохинон при дальнейшем нагревании не удается.

Почему не удается получить гидрохинон?

[avg]

А что вы сами думаете? Раз дают такие задания, то должен быть и определенный уровень подготовки.

[Nimicus]

Замещение сульфо-группы на OH-группу в протекает по механизму S_NAr (присоединение-отщепление). В 1-гидрокси-4-сульфобензоле группа OH (точнее O^- - она депротонирована) - сильный электронодор (+M >> -I), который дестабилизирует промежуточный анион (σ-комплекс) и не дает присоединиться нуклеофилу (OH^-).
https://spravochnick.ru/himiya/nukleofilnoe_aromaticheskoe_zameschenie_roditelskaya/bimolekulyarnyy_mehanizm_prisoedineniya_otschepleniya_snar/