Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание?


Sam42

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Изменено пользователем avg
  • Like 1
Ссылка на комментарий
12 минут назад, Sam42 сказал:

циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание?

 

Тут надо справочник смотреть.

Если автор задачи имеет какое-то тайное знание, которое позволяет на раз-два в уме сравнить константы Гаммета-Тафта для циклогексильной и бензильной группы - это великий гуру.

 

 

3 минуты назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))

 

С пиперидином против бензиламина хоть какую-то логику можно выстроить. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
29 минут назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Спасибо

 

Изменено пользователем Sam42
Ссылка на комментарий
35 минут назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Как тогда можно индукционный эффект обозначить?

C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2?

Ссылка на комментарий
Только что, Sam42 сказал:

Как тогда можно индукционный эффект обозначить?

C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2?

 

Тут важно, что фенил - акцептор. Поэтому 

C6H5←CH2-NH2

Циклогексил, он, конечно, по отношению к NH2 - донор

C6H12→NH2

Но, с другой стороны, бензил, как группа - тоже донор

C6H5-CH2→NH2

В результате - кто сильнее титьку сосёт - один фенил или два полугексила? С одной стороны, два полугексила - это доноры, а фенил - акцептор, поэтому циклогексиламин должен быть сильнее, как основание. Но он - вторичный, а это не всегда плюс. К тому же он - циклический, а это ещё больше путаницы вносит.

Если руководствоваться только индуктивностью, то да - циклогексиламин сильнее. Но задачи такого рода - изначально лукавые, ибо в Натуре всё куда сложнее.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица.
Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов  два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует.

 Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые).
Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/

  • Like 1
Ссылка на комментарий
2 минуты назад, chemister2020 сказал:

Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица.
Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов  два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует.

 Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые).
Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/

 

Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
32 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. 

Здесь важна не скорость образования, а способность к депротонированию сопряженной кислоты, которая зависит в первую очередь от окружения, и потом уже от различных аффектов; сосновность - частный случай нуклеофильности.

Не гоню.

  • Like 1
Ссылка на комментарий
33 минуты назад, chemister2020 сказал:

основность - частный случай нуклеофильности.

 

Бред.

Основность - это термодинамическая функция. Нуклеофильность - кинетическая. Коррелируют они только через третий параметр, то есть - не коррелируют никак. Сильный нуклеофил может быть слабым основанием (йодид - ион), слабое основание может быть сильным нуклеофилом (йодид - ион), и наоборот :lol:

 

Таки гонишь... 

 

 

 

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...