циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание?

[Sam42]

циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание?

[avg]

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Изменено 8 Января, 2022 в 18:00 пользователем avg

[yatcheh]

12 минут назад, Sam42 сказал:

циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание?

 

Тут надо справочник смотреть.

Если автор задачи имеет какое-то тайное знание, которое позволяет на раз-два в уме сравнить константы Гаммета-Тафта для циклогексильной и бензильной группы - это великий гуру.

 

 

3 минуты назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))

 

С пиперидином против бензиламина хоть какую-то логику можно выстроить. 

[Sam42]

29 минут назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Спасибо

 

Изменено 8 Января, 2022 в 18:25 пользователем Sam42

[Sam42]

35 минут назад, avg сказал:

Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был))
Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается.

Как тогда можно индукционный эффект обозначить?

C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2?

[yatcheh]

Только что, Sam42 сказал:

Как тогда можно индукционный эффект обозначить?

C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2?

 

Тут важно, что фенил - акцептор. Поэтому 

C6H5←CH2-NH2

Циклогексил, он, конечно, по отношению к NH2 - донор

C6H12→NH2

Но, с другой стороны, бензил, как группа - тоже донор

C6H5-CH2→NH2

В результате - кто сильнее титьку сосёт - один фенил или два полугексила? С одной стороны, два полугексила - это доноры, а фенил - акцептор, поэтому циклогексиламин должен быть сильнее, как основание. Но он - вторичный, а это не всегда плюс. К тому же он - циклический, а это ещё больше путаницы вносит.

Если руководствоваться только индуктивностью, то да - циклогексиламин сильнее. Но задачи такого рода - изначально лукавые, ибо в Натуре всё куда сложнее.

[chemister2020]

Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица.
Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов  два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует.

 Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые).
Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/

[yatcheh]

2 минуты назад, chemister2020 сказал:

Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица.
Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов  два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует.

 Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые).
Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/

 

Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. 

[chemister2020]

32 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. 

Здесь важна не скорость образования, а способность к депротонированию сопряженной кислоты, которая зависит в первую очередь от окружения, и потом уже от различных аффектов; сосновность - частный случай нуклеофильности.

Не гоню.

[yatcheh]

33 минуты назад, chemister2020 сказал:

основность - частный случай нуклеофильности.

 

Бред.

Основность - это термодинамическая функция. Нуклеофильность - кинетическая. Коррелируют они только через третий параметр, то есть - не коррелируют никак. Сильный нуклеофил может быть слабым основанием (йодид - ион), слабое основание может быть сильным нуклеофилом (йодид - ион), и наоборот 

 

Таки гонишь...