Sam42 Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:41 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:41 циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание? Ссылка на комментарий
avg Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:55 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:55 (изменено) Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был)) Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается. Изменено 8 Января, 2022 в 18:00 пользователем avg 1 Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:58 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 17:58 12 минут назад, Sam42 сказал: циклогексиламин и бензиламин кто более сильное основание? Тут надо справочник смотреть. Если автор задачи имеет какое-то тайное знание, которое позволяет на раз-два в уме сравнить константы Гаммета-Тафта для циклогексильной и бензильной группы - это великий гуру. 3 минуты назад, avg сказал: Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был)) С пиперидином против бензиламина хоть какую-то логику можно выстроить. 1 Ссылка на комментарий
Sam42 Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:10 Автор Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:10 (изменено) 29 минут назад, avg сказал: Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был)) Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается. Спасибо Изменено 8 Января, 2022 в 18:25 пользователем Sam42 Ссылка на комментарий
Sam42 Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:32 Автор Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:32 35 минут назад, avg сказал: Вы уже недавно задавали этот вопрос, я отвечал, возможно, не заметили или пришелся не по душе? Блин, там же пиперидин был)) Немного сильнее циклогексиламин, электроноакцепторное влияние бензольного кольца всё же сказывается. Как тогда можно индукционный эффект обозначить? C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:42 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 18:42 Только что, Sam42 сказал: Как тогда можно индукционный эффект обозначить? C6H5→CH2→NH2 или C6H5←→CH2→NH2? Тут важно, что фенил - акцептор. Поэтому C6H5←CH2-NH2 Циклогексил, он, конечно, по отношению к NH2 - донор C6H12→NH2 Но, с другой стороны, бензил, как группа - тоже донор C6H5-CH2→NH2 В результате - кто сильнее титьку сосёт - один фенил или два полугексила? С одной стороны, два полугексила - это доноры, а фенил - акцептор, поэтому циклогексиламин должен быть сильнее, как основание. Но он - вторичный, а это не всегда плюс. К тому же он - циклический, а это ещё больше путаницы вносит. Если руководствоваться только индуктивностью, то да - циклогексиламин сильнее. Но задачи такого рода - изначально лукавые, ибо в Натуре всё куда сложнее. 1 Ссылка на комментарий
chemister2020 Опубликовано 8 Января, 2022 в 19:18 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 19:18 Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица. Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует. Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые). Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/ 1 Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Января, 2022 в 19:24 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 19:24 2 минуты назад, chemister2020 сказал: Чтобы проявился электронный эффект эффект нужно пространство для протона несмотря на то, что это частица. Взяв по эквиваленту трибутиламин и триметиламин и добавив один эквивалент хлороводорода получим в избытке гидрохлорид триметиламина; если добавить к первой смеси аминов два эквивалента хлороводорода, а затем один эквивалент основания то в остатке будет больше гидрохлорида трибутиламина. Первый основнее, чем второй, но из первого опыта это не следует. Аналогично и здесь, циклический более основный, но его гидрохлорид медленнее образуется, чем бензиламин. Для бензиламина не только индуктивный действует, но и эффект поля (двойные связи как акцепторы протонов, хотя и относительно слабые). Пригодится: https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/ Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. 1 Ссылка на комментарий
chemister2020 Опубликовано 8 Января, 2022 в 20:17 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 20:17 32 минуты назад, yatcheh сказал: Брехня. Скорость образования тут ваще не при делах, это ты злостно гонишь. Мало того, шо речь идёт об ОСНОВНОСТИ, а не о нуклеофильности, так и про скорость ты гонишь. Здесь важна не скорость образования, а способность к депротонированию сопряженной кислоты, которая зависит в первую очередь от окружения, и потом уже от различных аффектов; сосновность - частный случай нуклеофильности. Не гоню. 1 Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Января, 2022 в 21:01 Поделиться Опубликовано 8 Января, 2022 в 21:01 33 минуты назад, chemister2020 сказал: основность - частный случай нуклеофильности. Бред. Основность - это термодинамическая функция. Нуклеофильность - кинетическая. Коррелируют они только через третий параметр, то есть - не коррелируют никак. Сильный нуклеофил может быть слабым основанием (йодид - ион), слабое основание может быть сильным нуклеофилом (йодид - ион), и наоборот Таки гонишь... 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти