Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Сравнение толуола и бензола


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Сравните отношение бензола и толуола к взаимодействию с хлором в условиях способствующих радикальному замещению, а также при катализе хлоридом железа (III). Напишите соответствующие уравнения реакций

Ссылка на комментарий

Правильно? 

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%

 

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов  водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%

 
Ссылка на комментарий

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (FeCl3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе образуется хлорбензол:

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%

Ароматические углеводороды взаимодействуют с хлором при нагревании и в присутствии катализатора – FeСl3 

 

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

 

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

%D1%82%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BE%D0%BB-%D1

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

 

Например, при взаимодействии толуола с хлором  образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

 

 
Ссылка на комментарий

Да, FeCl3 - это кислота Льюиса, которая способствует поляризации  молекулы Сl2 в комплекс с хлоридом железа (FeCl4)- Cl+. У бензола есть 3 пары писи электронов - это слабые основания Люиса, которые отдают их Cl+ , все это превращается в арильный катион, один из углеродов которого связан с хлором. Образуется комплекс ArCl+ c (FeCl4)- ,который распадается на хлороводород и FeCl3. Аналогично для метилбензола. Таким образом, в силу того, что вышенаписанное обозначается знаками только так и никак иначе обоснованность этого не подлежит никакому дальнейшему обсуждению и тем более сомнению.

Ссылка на комментарий
3 минуты назад, chemister2020 сказал:

Да, FeCl3 - это кислота Льюиса, которая способствует поляризации  молекулы Сl2 в комплекс с хлоридом железа (FeCl4)- Cl+. У бензола есть 3 пары писи электронов - это слабые основания Люиса, которые отдают их Cl+ , все это превращается в арильный катион, один из углеродов которого связан с хлором. Образуется комплекс ArCl+ c (FeCl4)- ,который распадается на хлороводород и FeCl3. Аналогично для метилбензола. Таким образом, в силу того, что вышенаписанное обозначается знаками только так и никак иначе обоснованность этого не подлежит никакому дальнейшему обсуждению и тем более сомнению.

То что я выше написал, можно сделать ответом на вопрос? Верно я понял? Дополнять ни чем не нужно? 

Ссылка на комментарий
17 минут назад, Александр2000 сказал:

То что я выше написал, можно сделать ответом на вопрос? Верно я понял? Дополнять ни чем не нужно? 

 

Ответ ваш исчерпывающий

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...