Цепочка органических реакций

[380У]

Хотелось бы попросить помощи с решением данной цепочки химических превращений:

[avg]

D->E, чтото странное?

[fox_jr]

я что то не могу понять первое.там точно будет дегидрирование.если посмотреть на следующие реакции,то А это арен,именно толуол,но разве алканы могут дегидрировать до аренов????

Изменено 18 Января, 2022 в 21:23 пользователем fox_jr

[380У]

Вещество под буквой A это результат дегидроциклизации гептана- толуол, далее идет алкилирование по Фриделю-Крафтсу, под буквой B трет. бутил толуол,третичный бутил уходит либо в орто, либо в пара положение (но мне кажется, что будет получаться преимущественно пара трет бутилтолуол. Затем идет ацилирование по Фриделю-Крафтсу, как результат- присоединение ацильной группы к бензольному кольцу ( куда именно, сложно сказать, так как идет несогласованная ориентация, но я поставил в орто положение относительно метильного фрагмента( 2-ое положение)).  После идет нитрование и присоединение нитро-группы к бензольному кольцу. А затем вся эта бандура должна прореагировать с бромоводородом под действием бромида алюминия. И у меня на этом этапе просто нет вариантов, как должна пойти эта реакция. Скорее всего что-то по этой теме мне неизвестно, но и допускается, что бромоводород это опечатка и, как вариант, должен быть бром.

[avg]

Да, не повезло с этой цепочкой, кстати откуда она?
Я согласен с рассуждениями. Бром вместо бромоводорода?- для него остаются два примерно одинаковых положения.

[Paul_S]

Последняя стадия - окисление -COCH3 в -COCHO

 

Бредовая цепочка.

[380У]

1 час назад, avg сказал:

Да, не повезло с этой цепочкой, кстати откуда она?
Я согласен с рассуждениями. Бром вместо бромоводорода?- для него остаются два примерно одинаковых положения.

Это цепочка в составе экзаменационного билета. А насчет брома, не пойдет ли реакция по боковой цепи, допустим,  с метильным радикалом?

[avg]

Если с АlBr3, то думаю подразумевается бромирование в ядро.

[380У]

33 минуты назад, avg сказал:

Если с АlBr3, то думаю подразумевается бромирование в ядро.

Благодарю за ответ

[fox_jr]

3 часа назад, 380У сказал:

Это цепочка в составе экзаменационного билета. А насчет брома, не пойдет ли реакция по боковой цепи, допустим,  с метильным радикалом?

я бы предположил что реакция пойдет по двойной связи карбонильной группы

Изменено 19 Января, 2022 в 14:42 пользователем fox_jr