Синтез хлоропрена

[Summerwind]

Почему в реакции винилацетилена с HCl последний присоединяется по тройной связи, а не по двойной? Ведь как раз двойная более реакционноспособна в подобных реакциях присоединения. Или там играют роль правильно подобранные условия и катализаторы?

[Вольный Сяншен]

В конечном счёте сопряжённый диен должен быть стабильнее терминального алкина (это что касается общей термодинамики реакции).

Что касается кинетики, то хз. Катализаторы конечно там как-то стабилизируют промежуточные ионы, но важнее кмк сохранение сопряжения при протонировании тройной связи. Т.е. π-комплекс с тройной связью не разрушает сопряжения, а с двойной  - почти разрушает (вклад в резонансную структуру ⁺СН₂- наверно невелик.

[Валери8]

На самом деле там важное значение имеет электроотрицательность при тройной связи( т.к. в данном случае здесь две р-орбитали негибридизованные,создается большая электронная плотность у ядра), она утягивает на себя по индуктивному эффекту менее отрицательную двойную связь(т.к. тут впринципе одна негибридизованная р-орбиталь), а протонизированный ион водорода(положительный) поступает к более электроотрицательному элементу с края у тройной связи(опять же индуктивный и мезомерный эффекты как следствие), а отрицательный ион хлора к более положительному при тройной связи.