Синтез пентанона-2

[Nasnas]

Каким образом из уксусного альдегида можно получить метилпропилкетон?

[Вольный Сяншен]

1. Прибавить пропилмагнийбромид (Гриньяра)

2. Гидролизовать до спирта

3. Окислить спирт до кетона.

[fox_jr]

 

37 минут назад, Вольный Сяншен сказал:

1. Прибавить пропилмагнийбромид (Гриньяра)

2. Гидролизовать до спирта

3. Окислить спирт до кетона.

можна не гидролизировать, а добавлять пропилбромид ?

[Вольный Сяншен]

6 часов назад, fox_jr сказал:

 

можна не гидролизировать, а добавлять пропилбромид ?

К чему?

[fox_jr]

1 минуту назад, Вольный Сяншен сказал:

К чему?

ну к альдегиду добавили реактив Гриньяра,а потом если добавить пропилбромид не будет нужный кетон?

[Вольный Сяншен]

1 минуту назад, fox_jr сказал:

ну к альдегиду добавили реактив Гриньяра,а потом если добавить пропилбромид не будет нужный кетон?

Так Гриньяр уже сделал искомую цепочку из пяти углеродов, дальше наращивать не надо. Да и что получится (если получится) при реакции алкоголята с пропилбромидом? Разве что простой эфир. Пропил-изопентиловый.

[fox_jr]

10 минут назад, Вольный Сяншен сказал:

Так Гриньяр уже сделал искомую цепочку из пяти углеродов, дальше наращивать не надо. Да и что получится (если получится) при реакции алкоголята с пропилбромидом? Разве что простой эфир. Пропил-изопентиловый.

я вас понял.вы имеете ввиду что произойдет присоединение по карбонильной группе.я просто думал что на самом деле будет реакция "обмена".водород от альдегидной группы поменяться с MgBr и получится еще алкан.но это похоже возможно только для комплекса Йосича

Изменено 4 Марта, 2022 в 20:15 пользователем fox_jr

[Вольный Сяншен]

Да, там карбанион Гриньяра атакует положительно заряженный карбонильный углерод, присоединение по карбонилу.

[fox_jr]

Только что, Вольный Сяншен сказал:

Да, там карбанион Гриньяра атакует положительно заряженный карбонильный углерод, присоединение по карбонилу.

Да я уже понял,спасибо.мое знакомство с реактивом Гриньяра началось на теме Алкины,там не идет присоединение по тройной связи.поэтому именно это лучше запомнилось.Марч ждет меня))))

[yatcheh]

Можно извратиться, окислить альдегид бромом в CCl4 до ацетилбромида, и подействовать на него пропиллитием при -70С. Получится сразу искомое.

Но это будет жульничество.