Увеличение кислотности спиртов

[Integral2039]

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, как решать.

[yatcheh]

11 минут назад, Integral2039 сказал:

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, как решать.

 

Заместители-Доноры в фенолах (+I и +M) уменьшают кислотность, акцепторы - увеличивают. 

В первом случае имеем акцептор (-CF3) с сильным отрицательным индуктивным эффектом (-I) - кислотность выше, чем у незамещённого фенола. В третьем случае - донор по мезомерному эффекту (+М) и акцептор по индуктивному (-I), но мезомерный эффект сильнее, он рулит, кислотность ниже, чем у фенола. Второй - спирт, он тут - самая слабая кислота.

[stearan]

в догонку еще можно напомнить, что действие мезомерного эффекта может распространяться по системе сопряженных двойных связей (или по ароматическому кругу) на более отдаленные атомы. в отличье - индукционный эффект сильнее всего на соседних атомах, а с удалением быстро затухает.
вопрос на засыпку: можете (на основе пояснения колл. yatchech-а) сказать, почему фенол более кислый чем напр. этанол?

[Integral2039]

08.03.2022 в 18:03, stearan сказал:

в догонку еще можно напомнить, что действие мезомерного эффекта может распространяться по системе сопряженных двойных связей (или по ароматическому кругу) на более отдаленные атомы. в отличье - индукционный эффект сильнее всего на соседних атомах, а с удалением быстро затухает.
вопрос на засыпку: можете (на основе пояснения колл. yatchech-а) сказать, почему фенол более кислый чем напр. этанол?

Видимо, из-за сопряжённого кольца сильнее оттягивает электроны, и водород становится "доступнее"

[Integral2039]

08.03.2022 в 18:03, stearan сказал:

в догонку еще можно напомнить, что действие мезомерного эффекта может распространяться по системе сопряженных двойных связей (или по ароматическому кругу) на более отдаленные атомы. в отличье - индукционный эффект сильнее всего на соседних атомах, а с удалением быстро затухает.
вопрос на засыпку: можете (на основе пояснения колл. yatchech-а) сказать, почему фенол более кислый чем напр. этанол?

Скажите, пожалуйста, каких групп здесь не хватает в донорах и акцепторах?

Изменено 13 Марта, 2022 в 14:33 пользователем Integral2039