Получить соединения из толуола.

[Masha01petrova]

Из толуола получить бензиловый спирт, п-крезол, п-гидроксибензойную кислоту. 

Сравнить кислые свойства полученных соединений с фенолом, дать краткие пояснения. 

Толуол--->альфа-хлортолуол-бензиловый спирт

Толуол----->CH3-C6H4-Cl--->CH3C6H4ONa---->CH3C6H4OH

Толуол--->п-крезол--->п-гидроксибензойная кислота

Верно??? 

А помогите ещё пожалуйста с остатком задания про кислые свойства

 

[Masha01petrova]

Кислотные свойства фенола (то есть способность отдавать протон) выражены значительно сильнее, чем в спиртах. То есть фенол обладает кислотнвеми свойствамт больше чем бензиловый спирт. Это обусловлено эффектом сопряжения электронной пары кислорода в феноле с ароматическим бензольным кольцом. В результате чего отрицательный заряд на кислороде значительно меньше и протон легко отрывается. В спиртах такого не наблюдается, поэтому фенол называют еще карболовой кислотой.

 

Фенол более кислый, чем п-крезол. 

Из-за наличия электронов, высвобождающих СН3-группу(в орто-или мета-положении), образующийся анион дестабилизируется, что снижает кислотную прочность п-крезола.

 

И как быть с п-гидроксибензойной кислотой??? И верно ли то? 

[yatcheh]

8 часов назад, Masha01petrova сказал:

Кислотные свойства фенола (то есть способность отдавать протон) выражены значительно сильнее, чем в спиртах. То есть фенол обладает кислотнвеми свойствамт больше чем бензиловый спирт. Это обусловлено эффектом сопряжения электронной пары кислорода в феноле с ароматическим бензольным кольцом. В результате чего отрицательный заряд на кислороде значительно меньше и протон легко отрывается. В спиртах такого не наблюдается, поэтому фенол называют еще карболовой кислотой.

 

Фенол более кислый, чем п-крезол. 

Из-за наличия электронов, высвобождающих СН3-группу(в орто-или мета-положении), образующийся анион дестабилизируется, что снижает кислотную прочность п-крезола.

 

И как быть с п-гидроксибензойной кислотой??? И верно ли то? 

 

Карбоновая кислота по-любасу сильнее и фенола, и крезола.

 

9 часов назад, Masha01petrova сказал:

Толуол--->п-крезол--->п-гидроксибензойная кислота

Окислить напрямую крезол в кислоту не получится.

толуол - п-нитротолуол - п-нитробензойная кислота - п-аминобензойная кислота - [диазотирование, гидролиз серной кислотой] - п-гидрокисбензойная кислота.

 

Изменено 1 Апреля, 2022 в 16:36 пользователем yatcheh

[Masha01petrova]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Карбоновая кислота по-любасу сильнее и фенола, и крезола.

 

Окислить напрямую крезол в кислоту не получится.

толуол - п-нитротолуол - п-нитробензойная кислота - п-аминобензойная кислота - [диазотирование, гидролиз серной кислотой] - п-гидрокисбензойная кислота.

 

А про другие вещества верно указала про кислотность, и почему карбоновая кислота кислотнее фенола? 

[yatcheh]

7 минут назад, Masha01petrova сказал:

и почему карбоновая кислота кислотнее фенола? 

 

Ну, такая природа у неё. На стабилизацию карбоксилат-аниона работают сразу два кислорода.

Это не абсолютный факт. Иной замещённый фенол может быть намного сильнее как кислота. Например - 2,4,6-тринитрофенол, кислотность которого выше даже, чем у фосфорной, скажем, кислоты. Но у него, за счёт прямого полярного сопряжения, на стабилизацию аниона работают уже шесть кислородов.

 

[Masha01petrova]

В 01.04.2022 в 21:17, yatcheh сказал:

 

Ну, такая природа у неё. На стабилизацию карбоксилат-аниона работают сразу два кислорода.

Это не абсолютный факт. Иной замещённый фенол может быть намного сильнее как кислота. Например - 2,4,6-тринитрофенол, кислотность которого выше даже, чем у фосфорной, скажем, кислоты. Но у него, за счёт прямого полярного сопряжения, на стабилизацию аниона работают уже шесть кислородов.

 

Здравствуйте,  помогите правильно красиво расписать. 

Сравнить кислые свойства фенола и бензилового спирта, фенола и п-крезола, фенола и п-гидроксибензойной кислоты. 

Или то что выше расписано нормально? Про гидроксибензойнуб кислоту не особо мне понятно, как красиво расписать. П-крезол имеет метильную группу, который уменьшает кислотность. Так как тянет на себя электронную плотность??? 

Изменено 5 Апреля, 2022 в 08:03 пользователем Masha01petrova

[yatcheh]

1 час назад, Masha01petrova сказал:

Здравствуйте,  помогите правильно красиво расписать. 

Сравнить кислые свойства фенола и бензилового спирта, фенола и п-крезола, фенола и п-гидроксибензойной кислоты. 

Или то что выше расписано нормально? Про гидроксибензойнуб кислоту не особо мне понятно, как красиво расписать. П-крезол имеет метильную группу, который уменьшает кислотность. Так как тянет на себя электронную плотность??? 

 

Всё было правильно написано. Метильная группа - донор, поэтому уменьшает кислотность крезола.

С п-гидроксибензойной кислотой и мне не всё ясно - кислотность чего сравнивать? Ясен пень, что кислотность карбоксильной группы выше кислотности фенольного гидроксила. А фенольный гидроксил самой гидроксибензойной кислоты может проявлять кислотные свойства только в виде аниона этой кислоты. Будет он сильнее, или слабее, чем в незамещённом феноле - бог весть, это надо константы Гаммета-Тафта изучать, из общих соображении ничего не скажешь.

[Masha01petrova]

40 минут назад, yatcheh сказал:

 

Всё было правильно написано. Метильная группа - донор, поэтому уменьшает кислотность крезола.

С п-гидроксибензойной кислотой и мне не всё ясно - кислотность чего сравнивать? Ясен пень, что кислотность карбоксильной группы выше кислотности фенольного гидроксила. А фенольный гидроксил самой гидроксибензойной кислоты может проявлять кислотные свойства только в виде аниона этой кислоты. Будет он сильнее, или слабее, чем в незамещённом феноле - бог весть, это надо константы Гаммета-Тафта изучать, из общих соображении ничего не скажешь.

Как называется правильно соль диазония п-аминобензойной кислоты и 2-амино-4-нитробензойной кислоты? 

[M_GM]

01.04.2022 в 12:19, Masha01petrova сказал:

Из толуола получить бензиловый спирт,

Толуол--->альфа-хлортолуол-бензиловый спирт

Толуол----->CH3-C6H4-Cl--->CH3C6H4ONa---->CH3C6H4OH

То, что вы получили, отнюдь не бензиловый спирт.

Бензиловый спирт это C6H5-CH2-OH

[yatcheh]

3 часа назад, M_GM сказал:

То, что вы получили, отнюдь не бензиловый спирт.

Бензиловый спирт это C6H5-CH2-OH

 

Почему же? Альфа-хлортолуол это C6H5-CH2-Cl

Из него гидролизом получается бензиловый спирт.

6 часов назад, Masha01petrova сказал:

Как называется правильно соль диазония п-аминобензойной кислоты и 2-амино-4-нитробензойной кислоты? 

 

4-карбоксибензолдиазоний хлорид

2-карбокси-4-нитробензолдиазоний хлорид

(если это хлорид)