Диэтилмалонат через кальциевую соль и этерификацию Фишера

[BritishPetroleum]

Синтез диэтилмалоната включает в себя щелочной гидролиз соли нитрила малоновой кислоты. Гидролиз идет через едкий натр, у меня вопрос можно ли эту шнягу гидролизовать гашенной известью? И такой вопрос если я буду гасить хлоруксусную кислоту мелом, те получу хлорацетат кальция, синтез принципиально не измениться? Те будет ли все нормально если натрий будет заменен кальцием. И если в растворе хлоруксусной кислоты будет присутсовать хлорид кальция он не помешает этерификациии? И я так не понял что такое этерификация Фмшера? Вроде тоже самое как  и обычная этерификация: добавляется спирт + катализ сильной кислотой, или тут у нее какието особенности?

Изменено 14 Апреля, 2022 в 17:06 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

18 минут назад, BritishPetroleum сказал:

Синтез диэтилмалоната включает в себя щелочной гидролиз соли нитрила малоновой кислоты. Гидролиз идет через едкий натр, у меня вопрос можно ли эту шнягу гидролизовать гашенной известью? И такой вопрос если я буду гасить хлоруксусную кислоту мелом, те получу хлорацетат кальция, синтез принципиально не измениться? Те будет ли все нормально если натрий будет заменен кальцием. И если в растворе хлоруксусной кислоты будет присутсовать хлорид кальция он не помешает этерификациии? И я так не понял что такое этерификация Фмшера? Вроде тоже самое как  и обычная этерификация: добавляется спирт + катализ сильной кислотой, или тут у нее какието особенности?

 

А нахрена мелом-то? Соды не кухне нету?

Могут быть проблемы с растворимостью цианида кальция.

Зачем на пустом месте экспериментировать?

Этерификация по Фишеру - катализ сильной кислотой. В классическом варианте - это метанол и HCl. Обычно используется как стандарт для сравнения скорости этерификации разных кислот.

Изменено 14 Апреля, 2022 в 17:24 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

Только что, yatcheh сказал:

А нахрена мелом-то? Соды не кухне нету?

Могут быть проблемы с растворимостью цианида кальция.

там примесью все равно хлорид кальция идет , плюс гидролизовать охота гашенной известтью а не натром, тк натр агрессивен к керамике и стеклу. Чтоб мешанины из солей не было. Что насчет гидрлиза известью?

2 минуты назад, yatcheh сказал:

В классическом варианте - это метанол и HCl.

Это хлороводород растворенный в абсолютном спирте? А если у меня просто 70% этанол тогда что

[yatcheh]

31 минуту назад, BritishPetroleum сказал:

там примесью все равно хлорид кальция идет , плюс гидролизовать охота гашенной известтью а не натром, тк натр агрессивен к керамике и стеклу. Чтоб мешанины из солей не было. Что насчет гидрлиза известью?

 

Ну, если упереться рогом - то гидролизнётся, куда ж деваться...

32 минуты назад, BritishPetroleum сказал:

Это хлороводород растворенный в абсолютном спирте? А если у меня просто 70% этанол тогда что

 

Ну да. Такие - стандартные условия. С заданной концентрациею кислотыЮ катализатора и избытком спирта.

А у вас от Фишера останется только кислотный катализ. 

Малоновая кислота, кстати - довольно неустойчивая штука. Декарбоксилируется на раз-два выше 100С и в сильнокислой среде. Нужен большой избыток спирта, шоб смесь не перегреть. Лучше вообще - с бензолом устроить азеотропную этерификацию, с насадкой Дина-Старка.

 

[dmr]

1 час назад, yatcheh сказал:

Малоновая кислота, кстати - довольно неустойчивая штука. Декарбоксилируется на раз-два выше 100С

Кому то здесь, кстати до не могу хотелось получить безводную уксусную. Наверное как вариант проканает...

Или продажная малоновая гидратированная?

Кстати, из дикарбоновых тоже получаются пероксокислоты?

Легче или сложнее, чем из уксусной или муравьиной?

[BritishPetroleum]

13 часов назад, dmr сказал:

Кому то здесь, кстати до не могу хотелось получить безводную уксусную. Наверное как вариант проканает...

Или продажная малоновая гидратированная?

Кстати, из дикарбоновых тоже получаются пероксокислоты?

Легче или сложнее, чем из уксусной или муравьиной?

Больно жирно выйдет, из малоновой безводную уксусную делать)

[Техно]

18 часов назад, BritishPetroleum сказал:

Больно жирно выйдет, из малоновой безводную уксусную делать)

Гурманов понять сложно бывает.... )))

[terri]

В 14.04.2022 в 19:06, BritishPetroleum сказал:

Синтез диэтилмалоната включает в себя щелочной гидролиз соли нитрила малоновой кислоты...

Я тоже за этерификацию, но не с HCl, а с pTSA с избытком спирта. А этанол - да, подсушить азеотропической дистилляцией с чемнить, что под рукой.

[BritishPetroleum]

52 минуты назад, terri сказал:

а с pTSA

а что это

[terri]

пара-толуолсульфоновая кислота

я так диметиладипат готовила, без проблем

метанол, pTSA и кислота