Реакция хлорида аммония и этилацетата

[BritishPetroleum]

Будет ли реагировать этилацетат с хлоридом аммония до ацетата аммония и этилхлорида?

[dmr]

Во-первых С чего это вдруг а во-вторых растворим ли он

[yatcheh]

26.05.2022 в 10:41, BritishPetroleum сказал:

Будет ли реагировать этилацетат с хлоридом аммония до ацетата аммония и этилхлорида?

 

Нет.

[BritishPetroleum]

26.05.2022 в 12:10, yatcheh сказал:

 

Нет.

А в среде триэтиламина?

Et3N + NH4Cl + AcOEt => [N+]Et4Cl + NH4AcO.    ?

 

 

[BritishPetroleum]

26.05.2022 в 11:58, dmr сказал:

Во-первых С чего это вдруг а во-вторых растворим ли он

Ну типо газовый продукт летучий этилхлорид, только видимо доп растворитель нужен под это все, где диссоциировать хлорид будет? Типо протонный растворитель нужен?

Изменено 26 Мая, 2022 в 09:48 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

Или с среде спирта? Глицерина

Изменено 26 Мая, 2022 в 09:54 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

26.05.2022 в 12:35, BritishPetroleum сказал:

А в среде триэтиламина?

Et3N + NH4Cl + AcOEt => [N+]Et4Cl + NH4AcO.    ?

 

 

 

Так тут у вас не этилхлорид получается. ТЭА алкилируется этилацетатом:

Et3N + EtOAc => [Et4N]⁺OAc^-

Реакция теоретически возможная, но практически нереализуемая. Уж очень слабый алкилятор из этилацетата.

 

26.05.2022 в 12:46, BritishPetroleum сказал:

Ну типо газовый продукт летучий этилхлорид, только видимо доп растворитель нужен под это все, где диссоциировать хлорид будет? Типо протонный растворитель нужен?

 

Не получится ни в каком растворителе. Я ж говорю - из этилацетата алкилятор никакой. А ему надо хлорид-ион проалкилировать.

Изменено 26 Мая, 2022 в 10:48 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

26.05.2022 в 13:45, yatcheh сказал:

 

Так тут у вас не этилхлорид получается. ТЭА алкилируется этилацетатом:

Et3N + EtOAc => [Et4N]⁺OAc^-

Реакция теоретически возможная, но практически нереализуемая. Уж очень слабый алкилятор из этилацетата.

 

 

Не получится ни в каком растворителе. Я ж говорю - из этилацетата алкилятор никакой. А ему надо хлорид-ион проалкилировать.

А цианид/сульфид  аммония лучше будет?

Изменено 26 Мая, 2022 в 10:54 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

26.05.2022 в 13:51, BritishPetroleum сказал:

А цианид аммония лучше будет?

 

А какая разница, если сам алкилятор скверный? 

Было бы здорово этилацетатом всякое гуано алкилировать! Хотя, тогда он был бы ядовитым как диметилсульфат, или йодистый метил.

 

Где-то видел пример метилирования первичного амина диметилкарбонатом, но в среде ионной жидкости и при 150С. Да и выход там не радующий, вместе с карбаматами в смеси. 

Изменено 26 Мая, 2022 в 11:05 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

26.05.2022 в 13:57, yatcheh сказал:

 

А какая разница, если сам алкилятор скверный? 

Было бы здорово этилацетатом всякое гуано алкилировать! Хотя, тогда он был бы ядовитым как диметилсульфат, или йодистый метил.

Как тогда ацетат тетраэтиламмония получают например?

26.05.2022 в 13:57, yatcheh сказал:

 

А какая разница, если сам алкилятор скверный? 

Было бы здорово этилацетатом всякое гуано алкилировать! Хотя, тогда он был бы ядовитым как диметилсульфат, или йодистый метил.

Я понял он больше по ацилированию подходит чем по алкилированию