Свойства оксокислот

[Паша101010]

В 10.06.2022 в 16:19, yatcheh сказал:

Не понял - реакция чего "с бензилбромидом"?

Этот обмен - равновесный, он до конца не идёт.

 

Вы бы обрисовали задачу целиком, а то какая-то чепуха получается...

Собственно, вот она целиком. Первые 2 реакции понятны, а дальше действительно чепуха какая-то

[yatcheh]

10.06.2022 в 16:29, Паша101010 сказал:

Собственно, вот она целиком. Первые 2 реакции понятны, а дальше действительно чепуха какая-то

 

Первая реакция - это синтез этилацетоацетата (никаких обменов тут не предусмотрено, поскольку исходник - этилацетат).

Вторая - видимо, металлирование ацетоуксусного эфира (правда, выбор агента металлирования весьма странный - обычно тот же этилат натрия используют). Дальше - тёмный лес. Задачу надо решать с конца - придумать производное ацетоуксусного эфира, которое при кетонном и кислотном (с последующим нагреванием - видимо - декарбоксилированием) расщеплении даёт один и тот же продукт. Вот тут я пока ёжиков не пристроил, как ни вертел... Или туплю после отпуска, или автор задачи очень умный

[Паша101010]

В 10.06.2022 в 18:14, yatcheh сказал:

Первая реакция - это синтез этилацетоацетата (никаких обменов тут не предусмотрено, поскольку исходник - этилацетат).

Вторая - видимо, металлирование ацетоуксусного эфира (правда, выбор агента металлирования весьма странный - обычно тот же этилат натрия используют). Дальше - тёмный лес. Задачу надо решать с конца - придумать производное ацетоуксусного эфира, которое при кетонном и кислотном (с последующим нагреванием - видимо - декарбоксилированием) расщеплении даёт один и тот же продукт. Вот тут я пока ёжиков не пристроил, как ни вертел... Или туплю после отпуска, или автор задачи очень умный

Очень умный автор задачи сказал, что во второй реакции образуется дианион метилацетоацетата, а дальше необходимо использовать какое-то дигалогенпроизводное для получения циклических производных ацетоуксусного эфира

[yatcheh]

10.06.2022 в 18:18, Паша101010 сказал:

Очень умный автор задачи сказал, что во второй реакции образуется дианион метилацетоацетата, а дальше необходимо использовать какое-то дигалогенпроизводное для получения циклических производных ацетоуксусного эфира

 

А-а! Вот оно, где собака порылась! Значит не зря он амид натрия нарисовал, но хоть бы указал, шо - два эквивалента амида используются. Тогда тут появляются варианты. Суть в том, что у одного углерода дианион - это бумажная химия, фантастишь, второй центр возникнет на метильной группе , связанной с карбонилом (подобным образом получается дианион из ацетилацетона). Тогда в образовании цикла будут участвовать углероды дигалогенида плюс углероды ацетоуксусного эфира числом 3 (от 1 до 3). Соответственно, и при расщеплении детали молекулы не будут разлетаться. 

Задачка интересная получается, но тут надо прикинуть варианты, а я уже на пути самурая... Туго соображаю. 

Дигалогенид - это видимо, не просто дигалогеналкан...

[Паша101010]

В 10.06.2022 в 18:47, yatcheh сказал:

А-а! Вот оно, где собака порылась! Значит не зря он амид натрия нарисовал, но хоть бы указал, шо - два эквивалента амида используются. Тогда тут появляются варианты. Суть в том, что у одного углерода дианион - это бумажная химия, фантастишь, второй центр возникнет на метильной группе , связанной с карбонилом (подобным образом получается дианион из ацетилацетона). Тогда в образовании цикла будут участвовать углероды дигалогенида плюс углероды ацетоуксусного эфира числом 3 (от 1 до 3). Соответственно, и при расщеплении детали молекулы не будут разлетаться. 

Задачка интересная получается, но тут надо прикинуть варианты, а я уже на пути самурая... Туго соображаю. 

Можете сказать, как дальше делать? Я не особо понимаю, остальное

Изменено 10 Июня, 2022 в 16:05 пользователем Паша101010

[yatcheh]

10.06.2022 в 19:00, Паша101010 сказал:

Можете сказать, как дальше делать? Я не особо понимаю, остальное

 

Я пока тоже не понимаю. Утро вечера мудренее. Завтра, надеюсь, буду в форме, а пока - в пути 

[Паша101010]

В 10.06.2022 в 19:09, yatcheh сказал:

Я пока тоже не понимаю. Утро вечера мудренее. Завтра, надеюсь, буду в форме, а пока - в пути 

Хорошо. Жду

[yatcheh]

10.06.2022 в 19:19, Паша101010 сказал:

Хорошо. Жду

 

Ну, вот:

 

Последняя реакция несколько притянута за уши, но условию она никак не противоречит, это - кислотное расщепление, вполне реальное. Впрочем, можно заменить Ba(OH)2 на NaOH, натриевые соли подобным же образом декарбоксилируются, хотя и с меньшим выходом (потому и рисуют везде кальциевые и бариевые соли). 

Ничего умнее у меня не получилось 

[Паша101010]

В 11.06.2022 в 09:39, yatcheh сказал:

Последняя реакция несколько притянута за уши, но условию она никак не противоречит, это - кислотное расщепление, вполне реальное. Впрочем, можно заменить Ba(OH)2 на NaOH, натриевые соли подобным же образом декарбоксилируются, хотя и с меньшим выходом (потому и рисуют везде кальциевые и бариевые соли). 

Ничего умнее у меня не получилось 

Огромнейшее спасибо