Радикальное галогенирование

[Vladimir Smirnov]

Почему при радикальном галогенировании галоген идёт к, например, третичному атому углерода, а не к первичному?

[yatcheh]

12.07.2022 в 18:27, Vladimir Smirnov сказал:

Почему при радикальном галогенировании галоген идёт к, например, третичному атому углерода, а не к первичному?

 

Третичный карборадикал меньше затрат энергии требует на образование. 

[Вольный Сяншен]

12.07.2022 в 19:27, Vladimir Smirnov сказал:

Почему при радикальном галогенировании галоген идёт к, например, третичному атому углерода, а не к первичному?

Ещё третичный/вторичный радикал устойчивее первичного за счёт небольшой делокализации неспаренного электрона за счёт сопряжения с соседними σ-связями С-Н. При определённых конформациях соседних с носителем радикала алкильных групп p-орбиталь с неспаренным электроном и sp³-орбиталь соседнего углерода оказываются в одной плоскости. Так называемая гиперконъюгация.