Синтез из пропина

[Curufinwe Atarinke]

Предложите рациональный путь синтеза 1-бром-3-дейтеро-2-метоксипропана из пропина.      

 Предложите рациональные пути синтеза из пропина:

               

Изменено 30 Октября, 2022 в 13:01 пользователем Curufinwe Atarinke

[Аль де Баран]

Неужели возможно сломать башку над гидратацией пропина до ацетона по кучеру? Или подвох кроется в слове рациональные? Типо - как такое можно, там же ртуть!!!  

[Curufinwe Atarinke]

 

В 30.10.2022 в 23:24, Аль де Баран сказал:

Неужели возможно сломать башку над гидратацией пропина до ацетона по кучеру? Или подвох кроется в слове рациональные? Типо - как такое можно, там же ртуть!!!  

Да, его надо было убрать.

Но вообще да, мало ли, может, с ртутью нерационально. 

[yatcheh]

30.10.2022 в 15:27, Curufinwe Atarinke сказал:

Предложите рациональный путь синтеза 1-бром-3-дейтеро-2-метоксипропана из пропина.      

 Предложите рациональные пути синтеза из пропина:

               

 

CH3-C☰CH -(H2O, Hg2+)-> СH3-CO-CH3

CH3-C☰CH -(2HBr, H2O2)-> СH3-CH2-CHBr2 -(H2O, NaOH)-> CH3-CH2-CHO

CH3-C☰CH -(KMnO4, H+, t)-> СH3-COOH

CH3-C☰CH -(NaNH2, -NH3)-> CH3-C☰C-Na -(HCHO)-> CH3-C☰C-CH2-O-Na -(H2O)-> CH3-C☰C-CH2-OH

CH3-C☰CH -(Br2)-> CH3-CBr=CHBr -(HBr, H2O2)-> CH3-CHBr-CHBr2 -(H2O, NaОН)-> CH3-CHOH-CHO

 

Последняя реакция, конечно, страдает лихостью, но бумажной химии нисколько не противоречит.