Механизмы

[Curufinwe Atarinke]

Указать строение продукта (или продуктов) реакции и механизм, если реакция происходит. 

[yatcheh]

28.11.2022 в 09:05, Curufinwe Atarinke сказал:

Указать строение продукта (или продуктов) реакции и механизм, если реакция происходит. 

 

С реакциею, идущей вправо, всё более-менее понятно. Спирт, хоть и первичный, но стерически загруженный до немогу (аналог неопентильного). В силу этого, замещение у первичного углерода сильно затруднено, и на первый план выходит замещение по S_N1 механизму. Протонирование, отщепление воды, образование первичного карбкатиона. Но такой карбкатион будет иметь возможность сигматропной перегруппировки в третичный. При этом может произойти как расширение цикла, так и миграция метильной группы. Т.е. можно предположить образование трёх продуктов:

 

С уменьшением вклада сверху вниз.

А вот на счёт реакции влево (KCl + ДМСО), тут я в сомнениях. В среде ДМСО анион Cl- - сильный нуклеофил. Но и гидроксил OH- в ДМСО - очень плохая уходящая группа, не менее (если не более нуклеофильная). В любом случае, замещение тут может идти только по S_N2 механизму, который стерически затруднён, а сочетание нуклеофила и уходящей группы крайне неблагоприятное. Получиться тут может только продукт номер 3. Но, скорее всего - реакция не пойдёт. 

ИМХО 

 

Изменено 28 Ноября, 2022 в 19:20 пользователем yatcheh