с помощью каких реакций можно превратить фенилуксусную кислоту в: фенилацетамид, п-бромфенилуксусную

[Zeb414]

с помощью каких реакций можно превратить фенилуксусную кислоту в: фенилацетамид, п-бромфенилуксусную кислоту, п-нитроуксусную кислоту

[yatcheh]

21.12.2022 в 14:13, Zeb414 сказал:

с помощью каких реакций можно превратить фенилуксусную кислоту в: фенилацетамид, п-бромфенилуксусную кислоту, п-нитроуксусную кислоту

 

Ph-CH2-COOH -(SOCl2, -SO2, -HCl)-> Ph-CH2-COCl -(2NH3, -NH4Cl)-> Ph-CH2-CO-NH2

Ph-CH2-COOH -(Br2, AlBr3)-> Br-C6H4-CH2-COOH

Ph-CH2-COOH -(HNO3, H2SO4)-> NO2-C6H4-CH2-COOH

[Аль де Баран]

В 21.12.2022 в 22:33, yatcheh сказал:

 

Ph-CH2-COOH -(SOCl2, -SO2, -HCl)-> Ph-CH2-COCl -(2NH3, -NH4Cl)-> Ph-CH2-CO-NH2

Ph-CH2-COOH -(Br2, AlBr3)-> Br-C6H4-CH2-COOH

Ph-CH2-COOH -(HNO3, H2SO4)-> NO2-C6H4-CH2-COOH

 

Карбоксил вроде как мета-ориентант. Не будет ли он влиять "сквозь" метиленовую группу?

 

 

Изменено 21 Декабря, 2022 в 18:00 пользователем Аль де Баран

[yatcheh]

21.12.2022 в 20:56, Аль де Баран сказал:

 

Карбоксил вроде как мета-ориентант. Не будет ли он влиять "сквозь" метиленовую группу?

 

 

 

Через метилен - не будет. Мезомерное влияние тут обрезается по нулям, а одного индуктивного эффекта у него не хватит.

Бумажно тут всё в порядке

Изменено 21 Декабря, 2022 в 18:11 пользователем yatcheh

[Аль де Баран]

В 21.12.2022 в 23:10, yatcheh сказал:

 

Через метилен - не будет. Мезомерное влияние тут обрезается по нулям, а одного индуктивного эффекта у него не хватит.

Бумажно тут всё в порядке

 

Так и есть! Нашёл ответ в книге "Препаративная органическая химия" под. ред. Вульфсона, 1959. Теперь можно спать спокойно.