С помощью каких реагентов можно получить анион из ацетоуксусного эфира? Каково его строение, почему

[Zeb414]

С помощью каких реагентов можно получить анион из ацетоуксусного эфира? Каково его строение, почему он относительно стабилен? Почему не образуется альтернативный анион (с участием метильной группы). реакции натрацетоуксусного эфира с ацетилхлоридом (механизм) и бромом.

[ash111]

1) с помощью почти чего угодно, основного. Гидрид натрия, NaOH, поташ, сода, да даже DIPEA/LiCl работает.

2)строение - енол, минус на кислороде и двойная связь к сложноэфирной группе. Металл координируется двумя кислородами в шестичленный цикл, поэтому все так хорошо.

3)у метильной группы значительно меньше кислотность и никаких тебе 6членных комплексов. Хотя в универе рассказывали что таки можно ее депротонировать селективно, за счет стерически затрудненных оснований. Но я не пробовал.

4) ну вот по этой метиленовой группе активной пробивается, хлор из ацетилхлорида и один бром из брома уходят с металлом в виде соли, а ацетил и второй бром, соответственно, замещают атом водорода на метиленке этой. Изи.