Сравните вклады SN1 и SN2 механизмов

[soNika]

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение Предложите механизм этих реакций 

[yatcheh]

 

07.01.2023 в 17:09, soNika сказал:

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение Предложите механизм этих реакций 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

 

 

Изменено 7 Января, 2023 в 18:55 пользователем yatcheh

[SeaDoo]

08.01.2023 в 00:47, yatcheh сказал:

 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

 

 

а в чём это Вы такие красивые структуры рисуете?

[yatcheh]

08.01.2023 в 10:29, SeaDoo сказал:

а в чём это Вы такие красивые структуры рисуете?

 

ChemSketch фриварный