Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Сравните вклады SN1 и SN2 механизмов


soNika

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение image.png.9b8a86d9d564a5c733471988954a8074.pngПредложите механизм этих реакций 

Ссылка на комментарий

 

07.01.2023 в 17:09, soNika сказал:

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение image.png.9b8a86d9d564a5c733471988954a8074.pngПредложите механизм этих реакций 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

noname01.png.fd63b9244eaf007a9c3715bb3bb2212c.png

 

 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
08.01.2023 в 00:47, yatcheh сказал:

 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

noname01.png.fd63b9244eaf007a9c3715bb3bb2212c.png

 

 

а в чём это Вы такие красивые структуры рисуете?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика