Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Сравните вклады SN1 и SN2 механизмов


soNika

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение image.png.9b8a86d9d564a5c733471988954a8074.pngПредложите механизм этих реакций 

Ссылка на комментарий

 

07.01.2023 в 17:09, soNika сказал:

При гидролизе (C6H5)(C2H5)(CH3)C-CH2Cl наряду с сольволизом, который является преобладающим направлением реакции, происходит следующее превращение image.png.9b8a86d9d564a5c733471988954a8074.pngПредложите механизм этих реакций 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

noname01.png.fd63b9244eaf007a9c3715bb3bb2212c.png

 

 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
08.01.2023 в 00:47, yatcheh сказал:

 

 

Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).

 

 

noname01.png.fd63b9244eaf007a9c3715bb3bb2212c.png

 

 

а в чём это Вы такие красивые структуры рисуете?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...