Как из толуола получить 2,5-дибромбензойную кислоту и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту

[Алена1111]

В несколько стадий

[Paul_S]

1) Бромируем толуол в присут. FeBr3, выделяем орто-изомер. Окисляем метильную группу в карбоксил хромпиком или марганцовкой. Еще раз бромируем в присутствии избытка FeBr3.

2) Нитруем толуол, выделяем орто-изомер. Сульфируем серной к-той при нагревании. Окисляем метил.

[Аль де Баран]

В 03.02.2023 в 11:21, Paul_S сказал:

2) Нитруем толуол, выделяем орто-изомер. Сульфируем серной к-той при нагревании. Окисляем метил.

 

Есть мнение, что с практической точки зрения намного безопасней будет другая последовательность стадий синтеза, т. е. сначала нужно получить п-толуолсульфокислоту, потом пронитровать её и окислить до сабжа. Беркман в своей книге "Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза" на стр. 187 пишет, что при ином порядке велик шанс подорваться.

[Paul_S]

03.02.2023 в 16:12, Аль де Баран сказал:

 

Есть мнение, что с практической точки зрения намного безопасней будет другая последовательность стадий синтеза, т. е. сначала нужно получить п-толуолсульфокислоту, потом пронитровать её и окислить до сабжа. Беркман в своей книге "Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза" на стр. 187 пишет, что при ином порядке велик шанс подорваться.

Тогда сульфогруппа на нитро- заменится.

[Аль де Баран]

В 03.02.2023 в 18:52, Paul_S сказал:

Тогда сульфогруппа на нитро- заменится.

 

А, это как при синтезе пикринки? Тогда ничего не поделаешь, придётся рисковать...